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题名: 三种植物化学成分、serofendic acid 及其类似物的合成研究
作者: 刘海洋
学位类别: 博士
答辩日期: 2005
授予单位: 中国科学院昆明植物研究所
授予地点: 中国科学院昆明植物研究所
导师: 郝小江
关键词: 裂果薯 ; 紫珠 ; 蜡菊 ; 粉花绣线菊 ; C28甾体及其普 ; C27甾体及其普 ; 二芳基庚烷 ; 松香烷二菇 ; 桃柘烷二菇 ; 半日花烷二砧 ; 对映-贝壳衫烷二菇 ; 海松香烷二砧 ; 阿替生型二砧 ; 三菇 ; 黄酮 ; 木脂素 ; 粉花绣线菊生物碱 ; serofendicacid类似物 ; 神经保护活性 ; 胎牛血清 ; 小牛血清 ; LC-MS方法
学位专业: 植物学
中文摘要: 本论文由三部分组成。第一部分详细论述了三种植物:裂果薯(Taccapllantaginea),紫珠(callicarpapedunculata),蜡菊(eltchrysumbracteatum)的化学成分研究。该部分运用各种分离材料和分离手段,结合现代波谱分析、化学方法,从上述三种植物中分离鉴定了81个化合物,其中新化合物13个。化合物结构类型涉及木脂素、倍半菇、二菇、三菇、黄酮、黄酮普、二芳基庚烷、C27幽体及其普、C28澎体及其昔、幽醇和酚性成分等。第二部分详细论述了以甜叶菊昔为原料合成serofendiccid的研究,以及以粉花绣线菊二菇生物碱为原料合成了系列serofendicacid的类似物,并进行了初步的生物转化实验和生物活性的测试。第三部分对具有神经保护和神经营养活性的天然小分子化合物进行了综述。第一部分三种植物化学成分的研究第一章裂果薯化学成分的研究裂果薯[Taccaplantagline(Hance)Drenth],为箭根薯科(Traccaceae)裂果薯属植物。民间以块茎入药,主治咽喉肿痛,急性肠胃炎,泌尿道感染,牙痛,慢性胃炎,胃、十二指肠溃疡,风湿性关节炎,月经不调,疟疾,跌打损伤;外用治疮疡肿毒,外伤出血。我们从广西桂林采集的裂果薯全株95%乙醇提取物中,分离鉴定了30个化合物,主要为图体、二芳基庚烷,包括9个新化合物。PlanaagiolideA-E(1,3,5,6,7)为高度氧化的新C28澎体,taccaosideA-D(10,11,12,14)为新的C27幽体皂昔,6个二芳基庚烷和2个苯丙素等已知化合物首次从该植物中分离得到。生物活性实验表明,taccaosideC(12)和toccaosideD(14)对人白血病ccRF-cEM肿瘤细胞株有抑制作用(IC_(50)=1.90,3.90μg/mL)。第二章紫珠化学成分的研究紫珠(CallicorPoPedunculalaR.Brow!l)为马鞭草科紫珠属植物,主要分布在我国南部地区,根、茎、叶及种子均可入药,有通经活血之功效。该属植物在中医临床上主要用于各种出血症,有抗菌作用。为了配合serofendicacid类似物的合成以及寻找紫珠中的活性成分,我们对该植物95%乙醇提取物的氯仿萃取部分进行了系统的化学成分研究,从中分离鉴定了40个化合物,主要为倍半菇、二菇、三菇,包括4个新二菇,其中两个新的降松香烷型二菇17-nor-1sa-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oicacid(12),17-nor-1sp-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oicacid(13),一个含过氧桥新的松香烷二菇7a-ethoxy-gp,13p-即idioxyabiet-8(14)en-18-oicacid(14),一个新的桃拓烷二菇pedunculaticacid(15);3个三种类型的倍半菇,13个四种类型二菇和7个三菇等已知化合物首次从该植物中分离得到。第三章蜡菊化学成分的研究蜡菊(Helichlysumbracteat"mvent)为菊科蜡菊属植物,观赏性植物。为了寻找atisene型二菇,我们对蜡菊的化学成分进行了研究。但分离结果未得到二菇,只得到H个已知酚性化合物:subscandeinn(l),Prunin(2),3,,4',7-三经基-二氢黄酮5-O-D-葡萄毗喃糖普(3),pyracanthoside(4),棚皮素(5),luteolin(6),chrysoeriol(7),isoorientin(8),咖啡酸(9),piperitol(10),4-hydroxymethyl-1-metho-xycarbonylazulene(ll)。这些化合物均为首次从该植物中分离得到。第二部分serofendicacid和其类似物的合成及其生物活性第一章serofendicacid的合成serofendicacid是从牛胚胎血清(FCS)的乙酸乙酷提取物中分离得到含亚矾基团的atisane型二菇,能抑制谷氨酸引起的神经毒性,具有较强的神经保护作用。我们以甜叶菊昔为原料,经过15步反应合成了serofendicacid。并对文献报道的从isosteviol(2)到ent-16-atisen-19-oicacid(12)的合成路线进行了优化,采用pTsOH-toluene体系脱水,提高了ent-sa-(2,-acetoxyethyl关13-methyl-12-podo-c呷en-19-oicacid(6)和ent-sa-(2-acetoxyethyl)-13-methyl-13-podoc抑en-19-oicacid(6a)的比率(6:6a=91:9)。在Kl-DMF条件下关环,提高了ent-16-atisen-19-oicacid(12)和e刀t-15-atisen物中分离了15个成分,包括5个倍半菇,,两个木脂素,三个黄酮,一个二菇,一个香豆素,两个三菇酸及一个幽醇。化合物6,7,8,n为首次从该植物中分离到。第六章综述总结了从1999年至2004年间吉马烷型倍半菇的研究概况,列出了此间发表的新合物185个。-19-oicocid(12a)得率。并尝试了三种不同的方法,使ent-15-atisen-19-oicacid(12。)转化为ent-16-atisen-19-oicacid(12)。第二章由粉花绣线菊生物碱合成serofendicacid类似物以粉花绣线菊生物碱sPiramineA,B为原料,在强碱条件下,先降解脱氮,然后通过分子内Cannizzaro反应得到spiramilactone,spiramilactonec;sPiramilactone经氧化、亲核加成、还原及氧化得到一系列serofendicac记的类似物。sPiramilactonec用MnoZ氧化时,未得到烯丙位经基被氧化的产物,而得到C-7和C-20分别被氧化为拨基和醛基的两个产物。以粉花绣线菊生物碱spiramineC,D为原料,经氧化、亲核加成、还原及氧化得到一系列含氮的serofendioacid类似物。第三章serofendicoc记的生物转化研究及其类似物的生物活性用三个atisene型二菇(l2、13、15)分别与胎牛血清和小牛血清进行生物转化,通LC-MS检测,未检测到serofendicacid。对合成的serofendicocid及其类似物进行了HZoZ诱导的PclZ细胞损伤保护作用的筛选,部分化合物显示出能提高Pc12细胞的相对存活率。对部分化合物进行了抗肿瘤细胞活性筛选,化合物15、34、48、50对人白血病ccRF-cEM肿瘤细胞株有明显的抑制作用(IC_(50)=1.90,3.90μg/mL)。
英文摘要: This dissertation consists of three sections. The first section dealt with the chemistry of the natural resources of three plants, Tacca plantaginea, Callicarpa pedunculata, Helichrysum bracteatum. From above three plants, a total of 81 compounds were isolated and identified by the spectroscopic and chemical methods. Among them, 13 compounds were elucidated to be new ones, including 5 steroids, 4 steroidal saponins and 4 diterpenoids. The second section elaborated the synthesis and bioactivity of serofendic acid and its analogues. In the last section, the natural products with nueroprotectivity and neurotrophic activity were summarized.Section I. Investigation of Chemical Constituents from Three Plants Chapter 1. The chemical constituents of Tacca plantagineaTacca plantaginea (Hance) Drenth belongs to the family of Taccaceae, which distributes in the south of China.
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/784
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三种植物化学成分、serofendic acid 及其类似物的合成研究.刘海洋[d].中国科学院昆明植物研究所,2005.20-25
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