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题名: 五种鼠尾草属植物的化学成分研究
作者: 许刚
学位类别: 博士
答辩日期: 2005
授予单位: 中国科学院昆明植物研究所
授予地点: 中国科学院昆明植物研究所
导师: 孙汉董
关键词: 鼠草植物 ; 化学成分 ; 二萜 ; 倍半萜
学位专业: 植物学
中文摘要: 本论文由六章组成。第一章到第五章分别论述了五种唇形科鼠尾草属植物:宾鼠尾草(sall)iadugesii),甘西鼠尾草(S.przewalsi),云南鼠尾草(S.洲nan阴sis),绒毛栗色鼠尾草(S.castaneaf.tomentosa)和丹参(S.miltiorrkiza)的化学成分研究。论文第六章较为全面的综述了二十世纪60年代到2000年间有关鼠尾草属植物的二菇类化学成分的研究状况。鼠尾草属植物是一类重要的药用植物,尤其是丹参一直在我国各地广泛应用,具有活血化淤、活络通痹、养心安神、解毒凉血、消肿止痛等功效。丹参化学成分的研究早在20世纪30年代就引起了植物化学家的注意。其主要成分是丹参醒类丹酚酸类的化合物。药理学实验证实丹参醒类化合物具有消炎、扩冠、抗血小板凝聚等作用,近年来又有一些新的药理活性如抗肿瘤、消除自由基等活性被相继发现。目前在化学成分上进行过深入研究的主要是丹参和少数几个丹参代用品。据不完全统计,全国各地作为丹参代用品的鼠尾草属植物至少有9种;在云南,有多达18种鼠尾章属的植物在民间作药用,这些植物大多数都未作过细致的化学成分和药理学研究。为了进一步对鼠尾草属植物的化学成分进行系统的研究和认识,我们对产于云南的5种鼠尾草属植物的化学成分进行的研究。利用各种色谱技术和波谱分析及晶体X,衍射等手段11,从上述五种植物中共分离鉴定了123个化合物,涉及二菇(65个)、倍半砧双1们,.三菇。1个)、黄酮、香豆素、酚性成分、街体等几乎所有迄今为止从鼠尾草属植物中发现的各种化合物结构类型。其中新化合物27个,包括6个克罗登烷型(c拓印咖e)二,13个松香烧型一(abietan句二砧和容个倍半萜类化合物、在这亏种植物中,宾鼠尾草是由南美洲传入昆明地区的、其化学成分主要为cl枕。俪。型二砧化合物,与国内分布的鼠尾草的二菇类化学成分(abietane型)很大区别别这表明宾一鼠尾草与国内分布的鼠尾在分类学上有较大的差异。本次研究首次从甘西鼠草中发现了两个源于正常松香烷二萜的新骨架化合物。其中PrzewalskinA是一个高度氧化的源于正常松香烷二萜的有23个碳原子的萜类化合物,其A,B常规松香烷二萜骨架一致,而其C环是一个比通常的松香烷二萜多出1个碳的新奇的7员环:PrzwarkB则具有一个十分新奇的6/7/5环体系的二萜骨架。第一章宾鼠尾草的化学成分研究宾鼠尾草(SalviadugesillFernald)年生草本,唇形科鼠尾草属植物,原产南美洲墨西.其化学成分的研究未见报道。为了了解该种植物的化学成分,比较其与我国分布的鼠尾草属植物化学成分之间的异同,并且进一步寻找鼠尾草属植物中的二菇活性成分,我们对采自昆明植物园的宾鼠尾草的化学成分进行了研究。结果利用正相、反相、凝胶和HPLc等分离技术等方法,总共从其地上部分的丙酮提取物中得到23个化合物,共包括12个克罗登烷(clerodane)及新克罗登烷型(neo一clerodane)二菇化合物,其中1一6为新化合物。本次试验结果表明,宾鼠尾草的化学成分主要为克罗登烷型(clerodane)二菇化合物,与国内分布的鼠尾草的二菇类化学成分(abietane型)有很大区别,这表明宾鼠尾草与国内分布的鼠尾草在分类学上有较大的差异。第二章甘西鼠尾草的化学成分研究甘西鼠尾草(SalviaprezewalskiiMaximvar.prewalskii)在我国是广泛使用的中草药,民间多用其根入药,即藏药红秦芜;四川以其作为秦芜的代用品,云南用作丹参代用品。由于其具有与丹参相似的药理活性,一致吸引着许多天然产物化学家的兴趣,因此有不少关于其化学成分的研究报道。从这些研究结果来看,甘西鼠尾草的化学成分主要为松香烷型的二菇醒类化合物(主要为邻醒)。根据我们的调查表明,甘西鼠尾草在云南尤其是香格里拉地区的资源十分丰富。为了进一步寻找甘西鼠尾草中的二菇渺成分,为其开发和利用提供科学依据,我们对采自云南香格里拉的甘西赢尾草全草的化学成分进行了研究,结果从其丙酮提取物中分离鉴定子43个化合物,包括32个二菇和石个三菇。l-II为il个新化合物,其中化合物I(przewalskinA)是一个源于正常松香烷二萜的具有23个碳原子的萜类化合物,其A,B环与通常的松香烷二萜骨架一致,然而其C环是一个比通常的松香烷二萜多出1个碳的新奇的7员环:化合物2(prewalskinB)则具有一个十分新奇的6/7/5环体系的二萜骨架。另有16个化合物为首次从该这种植第三章云南鼠尾草的化学成分研究云南鼠尾草(SaIvioyunnanensisC.H.Wright),分布于云南西北部,四川西南部以及西藏东南部。云南以其根作药,有活血调经,祛淤生新,镇静止痛,除烦安神的功效。云南鼠尾草具有与丹参相似的药理活性,而关于其脂溶性化学成分的研究却并步深入。我们对采自云南丽江的云南鼠尾草全草的化学成分进行了研究。结果从其丙酮提取物中分离鉴定了20个化合物,包括14个松香烷类二菇和6个三菇化合物,1,2为2个新的菇类化合物。第四章绒毛栗色鼠尾章的化学成分研究绒毛栗色鼠尾草(SalviacastaneaDielsF.tomentosa)为栗色鼠尾草的绒毛变型,多年生草本,分布于云南西北部和西藏东南部。其化学成分的研究未见报道。我们对采自云南丽江的绒毛栗色鼠尾草的化学成分进行了研究。结果从其地上部分的丙酮提取物中分离鉴定了11个倍半砧化合物,其中8个为新化合物,包括三对差向异构体。有趣的是,该种植物的地上部分没有发现二菇类化学成分。而从其地下部分的丙酮提取物中分离鉴定16个己知化合物,包括9个二菇和4个三菇化合物。与其地上部分化学成分截然不同,该种植物的地下部分没有发现倍半菇类成分。值得注意的是,迄今为止从鼠尾草属植物中得到的倍半菇类化合物总共不到20个,而我们却从绒毛栗色鼠尾草的地上部分发现了11个,包括8个新的倍半菇化合物。一第五章丹参的化学成分研究丹参(SalviamiltiorrhizaBunge)是一种重票的中药材。丹参根的化学成分脂溶性部分主要为二估酮类化合物。己经分离得到的脂溶性化学成分为以丹参酮llA(tanshinoneIIA)、丹参酮I(tanshinonel)和隐丹参酮(cryPotanshinone)为主要成分的共约三十多个二菇化合物。据报道,月一参的地上部分具有与根类似的药理活性矛山陆床疗效。但是有关地上部分化学成分还未见深入研究的报道。1995年倪学斌等以薄层层析的~方法对丹参地上部分的化学成分进行了初步分析.结果未能检出丹参酮IIA、丹参酮I和隐丹参酮。为了进一步研究丹参地上部分的脂溶性化学成分,我们对采自河南的丹参地上部分的化学成分进行了再次研究。结果从其地上部分的丙酮提取物中,分离鉴定了10个化合物,包括9个二菇化合物和1个三菇化合物,其中三菇化合物熊果酸为主要成分,其含量达到了提取物的50%以上。而其二菇成分则与其地下部分相似,以丹参酮HA、丹参酮I和隐月'参酮为主要成分。第六章鼠尾草属植物的
英文摘要: This dissertation is composed of six chapters. Reported in the chapters 1-5 were the investigation on the chemical constituents of Salvia dugesii, S. przewalskii, S. yunnanensis, S. castanea f. tomentosa and 5. miltiorrhiza, respectively. The last chapter, we summarized 295 naturally diterpenoids isolated from Salvia speices between 1964 and 2000. From the above five Salvia species, 123 compounds including sesquiterpenes, diterpenoids, triterpene, coumarins, flavanones, triterpenoids, steroids, and aromatic compounds, were purified and identified based on spectral methods. Among them, 27 compounds were showed to be new ones, including 6 clerodane diterpenoids, 13 abietane diterpenoids, and 8 sesquiterpenoids.Chapter 1. Study on the Chemical Constituents of Salvia dugesiiSalvia dugesii is originated in Mexico. Its chemical constituents have not been reported from so far. Our investigation of the chemical constituents of the leaves and stems of this plant resulted in the isolation of 6 new clerodane diterpenoids (1-6) together with 17 known ones (7-23). The diterpenoid constituents of this plant are totally different from those of the species occurred in China. Herein, the isolation and structure elucidation of these compounds by spectroscopic analysis are described.Dugesin A (1) (new)Dugesin C (2) (new) Dugesin D (3) (new)Dugesin B (4) (new)Dugesin E (S) (new)Dugesin F (6) (new)Isosalvipuberulin (7)Salviandulin E (8)Salvipuberulin (9)10. Salvifolin (10).ll.Salvifaricin(ll)Tilifodiolide(12)3a,24-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid (13)2a,3(3-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid (14)28-methyl-3p,24-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid (15)p-Sitoterol (16)Rosmarinic acid (17)18.Xanthomicrol(18)5,7,4^rihydroxyflavanone(19)6,7-Dihydroxy coumarin (20)21.Coniferaldehyde(21)3a-Hydroxy-5a,6a-epoxy-7-megastigmen-9-one (22)Diacetamide (23)Chapter 2. Study on the Chemical Constituents of Salvia przewalkiiThe Tibetan folk drug, 'Hong Qin Jiao', is the dried roots of Salvia przewalskii Maxim, which was widely distributed in the west of China. Many abietane diterpenoids, especially Onaphthaquinone have been reported as the main secondary metabolites of this plant. In a continuation of our research work on the diterpenoids from Salvia species, we examined the constituents of 5. przewalskii Maxim which collected in Shangelila of Yunnan province recently. Eleven new diterpenoids, named przewalkin A-K (1-11), were isolated together with 32 known diterpenoids. Sixteen of the known ones (12-16, 20-23, 25, 29-32, 41, and 42) were the first time to be reported from S. przewalskii.Przewalskin A is the first example of a novel compound having 23 carbons in the skeleton with a seven-membered ring C. Another novel diterpenoid, przewalskin B, possessed a unique 6/7/5 ring system skeleton. Icetexane diterpenoids, which can be seen as rearranged abietane diterpenoids, were the first time to be reported from this plant.Przewalskin A (new)Przewalskin B (new)Przewalskin C (new)Przewalskin D (new)Przewalskin E (new)Przewalskin F (new)Przewalskin G (new)Przewalskin H (new)Przewalskin I (new)10, Przewalskin J (new)11. Przewalskin K (new)12.8,11,13-Icetantriene-10,11,12-triol (12) ? 13, Salvicanor(13) * l
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/766
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五种鼠尾草属植物的化学成分研究.许刚[d].中国科学院昆明植物研究所,2005.20-25
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