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题名: 五种植物的化学成分研究
作者: 王利勤
学位类别: 博士
答辩日期: 2005
授予单位: 中国科学院昆明植物研究所
授予地点: 中国科学院昆明植物研究所
导师: 周俊
关键词: 化学成分 ; 牛心朴子 ; 竹灵消 ; 垂子买麻藤 ; 大子买麻藤 ; 鱼腥草
学位专业: 植物学
中文摘要: 本论文对五种植物的化学成分进行了研究,包括萝蔗科(AsclePiadaceae)鹅绒藤属(Cynanchum)植物一牛心朴子(CynanchumkomaroviiAl.Illinski)和竹灵消(Cynanchuminamoenum(Maxim).Loes)和裸子植物门买麻藤科(Gnetaceae)植物一垂子买麻藤(GnethumpendulumC.Y.Cheng)和大子买麻藤(GnetummegalocarpuaMarkgr),并对垂子买麻藤,大子买麻,买麻藤(GnetumontanumMarksr),球子买麻藤(GnetumcatasphaericumH.Shao)的生物碱成分进行了HPLC比较分析;还对三百草科(Saururaceae)植物鱼腥草(HouttuvniacordataThunb)进行了化学成分研究。应用硅胶常压柱层析、减压柱层析、中压柱层析,反相(RP一18,RP一8)柱层析,葡聚糖凝胶(SephadexLH-20)柱层析,大孔树脂HPD101柱层析,半制备和制备HPLC等多种分离材料和分离技术,结合现代波谱分析方法和化学方法,从以上五种植物中分离并鉴定了103个化合物,其中有新化合物23个,另外有两个节基异喳琳季钱生物碱未见文献报道。化合物类型主要有C21幽体皂昔、木脂素、蔑类、节基异喳琳季按生物碱、黄酮等。第一章两种萝蔗科鹅绒藤属植物的化学成分研究一种牛羊不食的固沙植物牛心朴子(CynanchumkomaroviiAI.Iljinski)的有毒成分研究,该植物又叫老瓜头,是在我国西北地区分布比较广泛的一种有毒植物,根据周俊院士两次去宁夏沙漠边缘观察确证该植物牛羊不食,是沙漠中唯一生长茂盛的优良固沙植物,是什么化学成分使牛羊不食,我们认为有重要研究价值。而且有关该植物的化学成分报道比较少。我们从其根茎的乙醇提取物中分离鉴定了24个化合物,主要为分离难度较大的c21幽体皂昔,包括13,14八4,15双裂环的CZI幽体和正常四环CZI幽体,其中有11个C21坐体皂昔为新化合物,有22个化合物为首次从该植物中分离得到。另外还从其地上部分分离到了和根茎部分相同的成分7一脱甲氧基妹儿藤碱。从牛心朴子中同时分离得到正常骨架cZI田体、裂环C21甾体和娃儿藤碱一现象在萝孽科植物中是较少见的。通过动物实验初步证明牛心朴子对牛、马、羊等食草动物的毒性是由妹儿藤碱引起的。根据我们过去的研究结果所提出的并被国际承认的观点,我们认为该植物应恢复为ncetoxicumkomaroviiAlljinski.,同时还推论白前属(Vincetoxicum)与萝蔗科娃儿藤属似乎可能存在一定亲缘关系。从竹灵消(Cynanchun,inamoenum(Maxim)Loes)根茎的乙醇提取物中分离鉴定了24个化合物,主要为C21幽体皂昔,其中有8个C21幽体皂昔为新化合物,普元为2一表一白前昔元A和sp,6p一环氧·白前昔元c的C:1幽体皂普为首次报道,有20个化合物为首次从该植物中分离得到。根据我们过去的研究结果所提出的并被国际承认的观点,我们认为该植物应更恢复为Vincetoxicuminamoenum(Maxim.)LOeS。第二章买麻藤科两种植物的化学成分研究买麻藤科植物化学成分的研究意义:地球上分布最广泛的被子植物在系统进化上是由哪一类植物进化而来,这是系统发育研究中争论最大的科学问题,有多种假说,可以说每种假说都有一定可取之处,其中一种假说认为是由裸子植物中盖子植物买麻藤属进化而来,支持这种假说的有形态学和分子生物学的证据,当然也有不支持这种假说的主张。本研究的目的是通过买麻藤的植物化学研究结果来说明化学成分能否支持由买麻藤属植物进化到被子植物的观点。幸运的是我们的研究结果提供了一个支持这一观点的可信的植化证据。第一节以化学成分报道较多的垂子买麻藤(GnetumPendulumC·YCheng)为研究对象,小量预试定性检测其中的生物碱成分,发现其水溶性部分有生物碱显色反应,摸索好分离条件后,增大投样量并通过硅胶中压柱层析分离得到分离难度较大的节基异哇琳季钱生物碱(2个,还未见文献报道)和两个内盐,另外还分离得到11个化合物,主要为木脂素(新化合物1个)、黄酮和茂类,有13个化合物为首次从该植物中分离得到。第二节从大子买麻藤(GnetummegalocarpuaMarkgr)藤茎的乙醇提取物中分离鉴定了30个化合物,其中主要为木脂素、荡类和一些分子量较小的酚性化合物,有3个为新化合物,所有化合物都为首次从该植物中分离得到,未检测到生物碱成分。第三节通过HPLC对垂子买麻藤(GnetumpendulumC.Y.Cheng)大子买麻藤(GnetummegalocarpuaMarpgr),买麻藤(GnetummontanumMarkgr,),球子买麻藤(GnetumcatasphaericumH.Shao)生物碱成分进行了比较分析发现买麻藤,球子买麻藤的水溶性部分也有与垂子买麻藤相同的生物碱成分。我们的分离和结构测定以及砂LC检测结果表明节基异哇+生物碱可能是买麻藤科植物的特征性成分之一。这为由买麻藤属植物进化到被子植物的观点提供了一定的化学证据。在检测和分离生物碱的过程中发现二苯基四氢吠喃并四氢吹喃类木脂素对Dragendo叮试剂呈现阳性反应,这种情况还未见文献报道'第三章鱼腥草的化学成分鱼腥草(HouttuyniacordataThunb.)为多年生草本植物,为许多治疗流感药物如急支糖浆成药的主药。对其挥发性化学成分的研究有很多报道,但对其非挥发油部分的系统研究仍较少。为寻找一些活性成分,从其根茎的乙酸乙酷和甲醇提取物中分离得到10个化合物,其中有8个为首次报道从该植物中分离得到。同时对其挥发油部分进行了GC姐S分析,指认出59个挥发性成分。第四章综述本章综述了买麻藤科植物的化学成分和生物活性成分的研究概况。
英文摘要: In the course of my M. A. and Ph. D candidate, my research work focuses on the chemical constituents of five plants: Cynanchum komarovii Al. Iljinski., Cynanchum inamoenum (Maxim.) Loes, Gnetum pendulum C, Y. Cheng, Gnetum megalocarpua Markgr,, Houttuynia cordata Thunb.. From the above plants, totally 103 compounds were isolated by the various chromatographies over silica gel column, reverse phase column (RP-18, RP-8), Sephadex LH-20, HPD101, semi-pre and pre HPLC. Among them, 23 compounds were elucidated to be new ones by physiochemical and spectroscopic analysis, especially by ID and 2D NMR spectroscopy. Two quaternary benzylisoquinoline alkaloids were firstly reported. These new compounds include C21 steroidal glycosides, stilbenes, neolignans, and so on.Chapter 1 The chemical constituents of two plants of CynanchumCynanchum komarovii Al. Iljinski. is a poisonous shrub widely distributed over thenorthwestern desert area of China, such as Ningxia, Gansu, Nei Mongol, etc.. In orderto determine whether its toxcity is due to the chemical constituents of this plant,chemical investigation was carried out. Consequently, We obtained 24 compounds, inwhich 11 compounds were new ones, including tens with 13,14/14,15-disecopregnane-type skeleton, and one with normal four-ring C21 steroid skeleton. All the compoundswere komaroside A (1), komaroside B (2), komaroside C (3), komaroside H (4),hancoside A (5), cynatratoside E (6), komaroside D (7), komaroside E (8), komaroside F(9), komaroside G (10), komaroside I (11), komaroside J (12), komaroside K (13),komaroside L (14), P-D-fructofuranosyl-(2->l)-a-D-[6-0-sinapoyl]-glucopyranoside(15), p-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-(2->l)-a-D-[6-0-sinapoyl]-glucopyranoside(16), 6-<9-P-D-glucopyranosyl-(l->6)-p-D-glucopyranosyl-l,2-bis-0-(4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamoyl) (17), 7-demethoxytylophorine (18), 9-hydroxylinalool-3-O-P-D-xylopyranosyl-(l-*6)-p-D-glucopyranoside (19), 9-hydroxylinalool (20), [(+)-syringaresinol] (21), 4'-0-demethylepiyangambin (22), paeonol (23), (2S,3S, 4R, 12£)-N-[2'-(i?)-hydroxydocosanoate]-l,3,4-trihydroxy-2-amino-eicosanoate-12-ene (24).
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/752
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五种植物的化学成分研究.王利勤[d].中国科学院昆明植物研究所,2005.20-25
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