竹叶菜、菊叶薯蓣和小花盾叶薯蓣的化学成分与抗癌活性研究

	竹叶菜、菊叶薯蓣和小花盾叶薯蓣的化学成分与抗癌活性研究
其他题名	Constituents from Smilacina atropurpurea, Dioscorea composita and Dioscorea parviflora, and the Inhibitory Activity of S. atropurpurea on K562 cell
	杨顺丽
导师	刘锡葵
学位专业	植物学
关键词	竹叶菜菊叶薯蓣小花盾叶薯蓣抗癌活性甾体皂苷核苷二苯丙烷类化合物
摘要	甾体皂苷类化合物是一类广泛存在于植物中的重要植物次生代谢产物，具有抗炎、抗霉菌、抗癌、降血糖和抑精等广泛的生理活性，其苷元同时也是合成用体激素药物的重要原料。本论文对民间野生食用植物竹叶菜［高大鹿药（Smilacina atropurea（Franch．）Wang et Tang）］、菊叶薯蓣（Dioscorea con，ositaHemsl）和小花盾叶薯蓣（D ioscorea paryiflra C．T．Ting．）等三种富含甾体皂苷植物的化学成分进行了研究，应用大孔树脂、硅胶、反向硅胶（RP-18）等分离材料和Uv、IR、ZD-NMR、MS、X-ray等现代波谱分析及化学的方法，从上述三种植物中分离鉴定了38个化合物，包括核苷、发；甾体皂苷、二苯丙烷、植物甾醇等化合物，发现新化合物8个，并对竹叶菜中主要甾体皂苷化合物的K562活性进行了筛选。本论文由四个部分组成：第一部分：竹叶菜化学成分及其抗癌活性研究竹叶菜［高大鹿药（Sn：ilacina atropurPurea（FraJlcll．）Wang et Tang）］系百合科鹿药属多年生草本植物，在四川东南部、云南西北部及西藏地区的藏族、傈僳族和纳西族将其幼嫩茎叶长期作为野生蔬菜食用。从竹叶菜的甲醇提取物中分离鉴定了14个化合物，分别鉴定为胸腺嘧啶脱氧核苷（thymidine，l）、腺嘌呤核苷（adenosine，2）、2'-脱氧腺苷（2'-deoxyadenosine，3）、薯蓣苷元3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→3）-「6-O-棕榈酸酯基］-O-β-D-吡喃半乳糖苷｛diosgein3-O-α-L-thanmopyranesyl-（1→3）-［6-O-palmitoxyl］-O-β-D-galactopyranoside，4，smilacinosideA｝、薯蓣苷元3-O-a-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）-O-β-D-吡喃半乳糖苷｛diosgenin3-O-a-L-rhamnopyranosyl-（1→2）-O-β-D-galactopyr anoside，5，smilacinosideB｝、26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（25R）-呋甾-5-烯-3β，22ζ，26-三醇3-O-a-L-吡喃鼠李糖基-（1→2＞β-D-吡喃甘露糖苷｛26-O-β-D-glucopyranosyl-（25R）-furost-5-en-3β，22α，26-triol3-O-a-L‘thamnop，anosyl-（1→2）｝-β-D-galactopyranoside，6，smilacinosideC｝、26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-22-甲氧基-（25R）-呋甾-5-烯-3β，26-二醇3-O-a-L吡喃鼠李糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖苷｛26-O-β-D-glucopyranosyl-22-OCH3一（25R）-furost-5-en-3β，26-diol3-O-a-L-rhamnopyranosyl-（1→2）-β-D-galactopyranoside，7，smilacinosideD｝、薯蓣皂苷元3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃半乳糖苷｛diosgenin3-O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-β-D-glucopyran0Syl-（1→4）-β-D-galac－topyranoside，8，玉簪苷D，funkiosideD｝、薯蓣皂苷元3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-［β-D-吡喃木糖基-（1→3）］-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃半乳糖苷｛diosgenin3-O-β-D-glucopyranosyl-［β-Dxyloyranosyl-（1→3）］-β-D-glucopyran-osyl-（1→4）β-D-galactopyranoside，9，蜘蛛抱蛋皂苷，aspidistrin｝、26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-22-甲氧基-（25R）-呋甾-5-烯-3β，26-二醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃半乳糖苷｛26-O-β-D-glucopranosyl22-OCH3-（25R）-furost-5-en-3β，26-diol3-O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-β-D-glucopyranosyl-（1→4）β-D-galactopyranoside，10｝、β-胡萝卜甙（daucosterol，n）、三十烷醇（n－ triacoatanol，12）、棕榈酸(palmiticacid，13）、新替告皂苷元3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-［β-D-吡喃木糖基-（1→3）］-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃半乳糖苷｛nitigogenin3-O-β-D-gtucopyranosyl-［β-D-xylopyranosyl-（1→3）］-β-D-glucopyranosyl-（1→4）-β-D-galactopyranoside，14，鹭鸶兰苷A（d iuranthosideA）｝。其中1、2、3为核苷类化合物，化合物3系首次从植物中分离得到；4、5、6、7为新的篷体皂苷化合物，分别命名为竹叶菜苷A、B、c、D（smilocinosideA，B，c，D），14从根茎中分离得到。经对化合物4、5、6、7、8、9及总提取物的体外K562细胞活性筛选，发现化合物5，8和9对K562细胞生长有显著抑制作用，其ICS。分别为1 ．09、2．93、0.47μg/ml。另外对竹叶菜新鲜茎叶和根与干燥茎叶的化学成分进行比较，发现新鲜茎叶与干燥茎叶的化学成分基本相同，而根茎的化学成分与茎叶相差较大，仅含少量出体皂苷，明显与茎叶不同。第二部分菊叶薯蓣化学成分研究菊叶薯蓣（Dioscorea composita Hemsl）属薯蓣科薯蓣属多年生高大藤本植物，原产于墨西哥，是生产合成甾体激素药物原料的重要植物原料之一。我国1978年自墨西哥引种，在西双版纳等热带地区进行栽培。从栽培于西双版纳的菊叶薯蓣甲醇提取物中分离鉴定了11个化合物，分别鉴定为1，3-二-（2-羟基-4-甲氧基苯基）丙烷［1，3-bis-（2-ydroxy-4-methoxyphenyl）-propane，11、l，3-二-（2，4-二羟基苯基）丙烷［1，3-bis-（2，4-dihydroxyphenyl）propane，2］、1-（2'-羟基-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖基苯基）-3-（2″，4″-二羟基苯基）丙烷［1-（2'-hydroxy-4'-O-β-D-glucopyranosyphenyl）3-（2″，4″-dihydroxyphenyl）propane，3］、薯蓣皂苷前皂苷元A（P ros即ogenin A of dioscin，4）、薯蓣皂苷（dioscin，5）、穗菝葜甾苷（asperin，6）、甲基原薯蓣皂苷（methyl protodioscin，7）、原薯蓣皂苷（protodioscin，8）、甲基原穗菝葜甾苷（methyl asperoside，9）、原穗菝葜甾苷（asperoside，10）、棕榈酸(paimitic acid，11）。其中化合物6，9和10系首次从菊叶薯蓣中分离得到：化合物7和9，为8和10的甲氧基转化产物，化合物1、2、3为新的二苯丙烷类化合物。第三部分小花盾叶薯蓣化学成分研究小花盾叶薯蓣（D ioscorea parviflora C．T．Tinb．）（苦良姜），为薯蓣科（Dioscoreaceae）薯蓣属（D ioscorea L．）根茎组（Sect．Stenophora Uline）多年生草本攀缘植物，主产于云南，为我国特有种，是生产合成甾体激素药物原料薯蓣皂苷元（diosgenin）的重要植物原料。从小花盾叶薯蓣乙醇提取物的硅藻土乙醇洗脱部分分离得到12个结晶状化合物，分别鉴定为：去酰百合皂苷（deacylbrownioside，1）、薯蓣皂苷元-双葡萄糖苷（diosgenin－diglucoside，2）、前薯蓣皂苷A（P rosapogenin A of dioscin，3）、薯蓣皂苷（dioscin，4）、三角蓣皂苷宁（deltonii，5）、三角薯蓣皂苷（deitoside，6）、甲基三角薯蓣皂苷（methyl deltoside，7）、薯蓣皂苷元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（l→3）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-［α-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）］-β-D-吡喃葡萄糖昔｛diosgenin3-O-β-D-glucopyranosyl－（1→3）-β-D-glucopyranosyl-（1→4）-［α-L-rhamnopyranosyl-（1→2）］-β-D-glucopyranoside，8｝、小花盾叶薯蓣甙(parvifloside，9）、甲基小花盾叶薯蓣甙（methyl parvifloside，10）、薯蓣皂苷元（diosgenin，11）、β-谷甾醇和豆甾醇（β-sitosterol，12，＆stigmasterol，13）。其中1、2、4、7系首次从小花盾叶薯蓣中分离得到。10为一新化合物，12和13为一混合物。第四部分薯蓣属植物甾体化合物及生物活性研究进展对自1930年代以来从薯蓣属植物中国内外分离报道的甾体化合物及其生理活性进行了总结，共收集出体化合物149个，其中皂苷元41个，呋甾型皂苷33个，螺甾型皂苷41个，降甾型皂苷或配基15个，胆甾型化合物19个，参考文献85篇，并对薯蓣属植物甾体化合物类型及其生物活性进行了总结和讨论。
语种	中文
	2004
学位授予单位	中国科学院昆明植物研究所
文献类型	学位论文
条目标识符	http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/736
专题	昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
推荐引用方式 GB/T 7714	杨顺丽. 竹叶菜、菊叶薯蓣和小花盾叶薯蓣的化学成分与抗癌活性研究[D]. 中国科学院昆明植物研究所. 中国科学院昆明植物研究所,2004.

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