五种五味子属药用植物及东紫苏化学成分研究
其他题名Study on the Chemical constituents of Five Schisandra medicinal species and Elsholtiza Bodinieri
李蓉涛
学位类型博士
导师孙汉董
2003
学位授予单位中国科学院昆明植物研究所
学位授予地点中国科学院昆明植物研究所
学位专业植物学
关键词五味子属植物 东紫苏 三萜 木脂素 黄酮 化学成分 生源途径
摘要本论文由三章组成。第一章详细论述了五种五味子属药用植物:小花五味子(Schisandra Micrantha),狭叶五味子(S lancolia),滇翼梗五味子(S.henryivara yunnanensis),复瓣黄龙藤(S. Plena),华中五味子(S. sPhenanthera)的化学成分研究,并初步讨论了三种新骨架化合物的生源途径。第二章介绍了对唇形科植物东紫苏(Elsholtizabodiierl’)的化学成分研究。论文的第三章为1 990年至2003年五味子科植物化学成分和生理活性研究进展的综述。通过波谱分析和晶体X-衍射分析等手段,从上述六种植物中共鉴定了101个化合物,26个为新化合物。已鉴定的化合物类型涉及木脂素、倍半萜、三萜、三萜昔、香豆素、黄酮、黄酮苷、甾醇和酚性成分等。新化合物类型包括三萜、木脂素、倍半萜和黄酮苷,首次发现了三种高度氧化的新奇骨架类型:3,4:8,14:9,10:16,17-seco-28-norcycloartane型降三萜,3,4:9,10-seco-28-norcyclo-artane型降三萜和3,4:9,10-seco-18,28-bisnorcycloartane型二降三萜。此外,还发现了18,19-seco-乌索酸型苷和17,20断裂并失去17位侧链的羊毛出烷型和环阿尔廷型八降三萜等新的骨架类型。第一章五种五味子属药用植物的化学成分研究五味子科植物是一类重要的药用植物。从上世纪七十年代以来,由于从著名传统中药五味子(S.chinensis)中分离出一系列的木脂素成分,这些成分多具有抑制中枢神经,降低血清谷丙转氨酶(SGPT)等多方面的药理作用,引起了国内外学者的广泛兴趣。因而研究较多,积累了较多的植物、化学和药理研究资料。但目前在化学成分上进行过较深入研究的仅有五味子和华中五味子(S.sphenanthera)两种。在云南,有18种五味子科植物在民间作药用,大多数种并未作过化学成分和药理的研究。为了进一步对五味子科植物的化学成分进行系统地研究和认识,我们对产于云南的五种五味子科五味子属药用植物的化学成分进行了研究。第一节小花五味子的化学成分研究小花五味子(Smicrantha),可用于治疗风湿、跌打、胃痛、月经不调、肾炎、神经衰弱和胃痛等症。其化学成分未见报道。我们对小花五味子茎和叶的化学成分进行了研究,从其70%的丙酮提取物中分离鉴定了32个化合物,包括14个新化合物。小花内酯素A-I(1-9),为高度氧化的具有新奇骨架的3,4:8,14:9,10:16,17-eco-28-norcycloartane型降三萜。小花内酯素J-K(10-11),代表着另一类高度氧化的新骨架3,4:9,10-seco-28-norcycloartane型降三萜。两种新骨架分别被命名为schisanaltane和schiartane。小花五味子酸A和B(12-13)为两个结构新颖的八降三萜。小花五味子酯A(14)为一个新的木脂素。化合物17,22-6,28-30为首次从五味子科植物中分到。第二节狭叶五味子的化学成分研究狭叶五味子(S.lancifolia),全株药用,有止血接骨、去淤消肿之功效,用于跌打损伤、骨折、外伤出血等症。果实可用于治疗神经衰弱。其化学成分未见报道。我们从其茎和叶的70%丙酮提取物中,分离鉴定了15个化合物,其中新化合物2个。狭叶内酯素A(33)为3,4:9,10-seco-18,28-bisnorcycloartane新骨架二降三萜,该新骨架被命名为18-nor-schiartane。狭叶内酯素B(34)为schisanartane型新骨架降三萜。化合物35为首次从五味子科植物中分离得到。第三节滇翼梗五味子的化学成分研究滇翼梗五味子(S. henryi var ayunnanensis),为翼梗五味子(S.henryi)的变种,仅分布于云南,其化学成分未见报道。主要药用部位为根、茎和果实。为进一步认识和比较滇翼梗五味子与翼梗五味子在化学成分上的异同,更好地利用该植物资源,我们对采自云南文山地区的该种植物茎和计卜的化学成分进行了研究。共分离鉴定了16个化合物,其中滇翼梗内酯素A-C(41-43)为新的schisonortone型降三萜。本次实验结果表明,慎翼梗五味子的化学成分与翼梗五味子有较大区别,除了南五味子酸在两种植物中皆存在外,其余的成分均不一样。滇翼梗五味子茎汗卜的主要成分为三萜,而木脂素含量较低。第四节复瓣黄龙藤的化学成分研究 复瓣黄龙藤(S.Plena),全草药用,有清热解毒、消肿比痛的功效。其化学成分未见报道。我们从其木质茎和叶部分的乙醇提取物中共分离鉴定了14个化合物,包括7个倍半萜,1个香豆素,2个黄酮,1个三萜,2个甾醇和1个甘油酯。其中化合物50为一个新的倍半萜,命名为plenoxide。化合物51-54,56一58为首次从五味子科植物中分到。第五节华中五味子的化学成分研究华中五味子(S. sphenclnthera),在我国大部分地区通称为南五味子。为五味子科植物在全国分布最广的一个种。果实效用同五味子,为中药南五味子、五酯片原料。我们从屏边采集的华中五味子茎叶的70%丙酮水提取液中,分离得到了9个化合物。化合物65为一个新的酚苷,命名为1-(4,6-dihydroxyphel1yl)-1-butanone-2-β-O-glucopyranoside。化合物67-68为首次从五味子科植物得到。第六节五味子属植物新骨架降三萜和二降三萜的生源关系本节讨论了在三种五味子属植物(小花五味子,狭叶五味子,滇翼梗五味子)中发现的16个新骨架降三萜和二降三萜与已知的环阿尔廷型三萜的生源关系。根据化合物的结构特点将三种新骨架取名为schisanartane,sclliartane,18-nor-schiartane。从生物合成的角度对其来源和它们之间的相互关系作了一个初步的探讨,提出了四条假设的生源途径。四个假设包括:(a)环阿尔廷型三萜(cycloartane)I句schiartane型降三萜的转化,(b)18-nor-schiartane型二降三萜的形成,(c)schisanart汕e型降三萜的生成,(d) schisanartane型降三萜各个化合物之间的相互转变关系。第二章东紫苏的化学成分及生物活性研究东紫苏(Elsholtiza bodinieri),唇形科(Labiatae)香蕾属植物。全草入药,具发散解表、理气和胃等功效。我们从东紫苏全草70%丙酮提取物的乙酸乙酯部分分离鉴定了15个化合物,包括n个黄酮和4个乌索酸型三萜及其营。其中,东紫苏营A(l),东紫苏营B(2),为新的18,19-seco-乌索酸型苷;eriodictyol7-O-(6″-feruloyl)-β-D-glucopyranoside(3),eriodictyol7-0-(6″-isoferuloyl)-β-D-glucopyranoside(4),luteolin7-O-(6″-isoferuloyl)-β-D-glucopyranoside(5)为新的黄酮苷。其它已知的化合物分别被鉴定为luteolin7-O-(6″-feruloyl)-β-D-glucopyranoside(6),木犀草素(7),芒苷(8),木犀草素-7-葡萄糖苷(9),芹菜素-7-葡萄搪苷(10),北美圣草素(11),白杨素(12),芹菜素(13),hypadienicacid(14),2,319-trihydroxyurs-12-ursen-28-oic acid(15)。第三章五味子科植物的化学成分及生理活性研究进展本章对1990至2003年发表的五味子科植物118个化学成分的结构、名称、生物活性、来源和参考文献进行了综述。
其他摘要This dissertation is composed of three chapters, in which the chemical constituents of six species medicinal plants, Schisandra micrantha, S. lancifolia, S. henry: var. yunnanensis, S. Plena, S. sphenanthera, and Elsholtiza bodinieri, have been studied. One hundred and one compounds, including twenty five new compounds were isolated from the above six species. Their structures have been elucidated on the basis of extensive spectroscopic studies in conjunction with single-crystal X-ray diffraction analysis. In addition, the postulated biogenetic routes of sixteen novel highly oxygenated nortriterpenoids and bisnortriterpenoids with new skeletons from three Schisandra species are discussed and have been compared from a chemotaxonomical standpoint.
页数179
语种中文
文献类型学位论文
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专题昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
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GB/T 7714
李蓉涛. 五种五味子属药用植物及东紫苏化学成分研究[D]. 中国科学院昆明植物研究所. 中国科学院昆明植物研究所,2003.
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