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题名: 八种药用植物化学成分及生物活性研究
作者: 项伟
学位类别: 博士
答辩日期: 2003
授予单位: 中国科学院昆明植物研究所
授予地点: 中国科学院昆明植物研究所
导师: 孙汉董
关键词: 葫芦茶 ; 1 ; 橙花瑞香 ; 2-二苯代乙烯(茂) ; 买麻藤 ; 鸡脚参 ; 紫毛香茶菜 ; 腺花香茶菜 ; 山地香茶菜 ; 帚状香茶菜 ; 黄酮 ; 异戊烯基黄酮 ; 松香烷二萜 ; 木质素 ; 对映-贝壳杉烷二萜 ; 对映-松香烷二萜 ; 对映一半日花烷二萜 ; 对映-克罗烷二萜 ; 葫芦茶素A-D ; 买麻藤茂 ; 鸡脚参素A-C ; 鸡脚参木质素 ; 紫毛香茶菜素K-P ; 腺花香茶菜素N-P ; 山地香茶菜素A-D ; 帚状香茶菜素A-C
学位专业: 植物学
中文摘要: 本篇论文由五章组成。第一章首先论述了葫芦茶(Tadehagi iquetrum)中的黄酮类化合物,特别是异戊烯基异黄酮类化学成分的研究。然后简述了橙花瑞香(Daphne auranttaca)中黄酮类化合物。第二章主要介绍了买麻藤(Gnetumontanum)中1,-二苯代乙烯类化合物的研究。第三章报道了鸡脚参(Orthosiphon wulfenioides)中的各类松香烷二萜化学成分。第四章对四种香茶菜属植物,紫毛香茶菜(Isodon enanderianus)、腺花香茶菜(Isodon adenanthus)、山地香茶菜(Isodon oresbis)和帚叶香茶菜(Isodon scoparius)中的对映一贝壳杉烷型二萜以及克罗烷二萜等的分离和鉴定进行了论述。从上述/又种植物中共分离鉴定了化合物111个,其中新化合物有26个,包括19个新二菇,5个新黄酮,1个新木脂素和1个新1,2-二苯代乙烯类化合物。第五章则总结了1996-2000年期间对异戊烯基黄酮的研究概况。第一章:葫芦茶及橙花瑞香化学成分研究一、豆科植物葫芦茶〔Tadehagi triquetrum(L.)Ohashi]为豆科葫芦茶属植物,具有清热解毒、杀虫防腐等功效。为了寻找葫芦茶中的杀虫活性成分和为它在植物分类学中的归属提供化学依据,我们研究了它的化学成分。该植物地上部分的乙醇提取物中分离鉴定了20个化合物,波谱分析确定它们主要是黄酮类化合物。其中4个为新的异戊烯基异黄酮,分别命名为葫芦茶素A,D。经生物碱试剂检测,证明葫芦茶不含山蚂蝗属(Desmodium)植物中常见的生物碱类化合物。其结果支持部分植物分类学家将葫芦茶单列,不归入山蚂蝗属的分类观点。本研究还应用活性实验并结合参考资料对该植物的主要活性成分进行了初步的筛选分析,黄酮成分可能是葫芦茶具有清热解毒、杀虫防腐等药效的主要物质基础。葫芦茶中的化合物见Fig.A。二、橙花瑞香(Daphne aurantiaca Diels)在滇西北资源丰富,其化学成分未见报道。为了寻找瑞香科植物的特征化合物一瑞香二菇,我们对中甸产橙花瑞香的化学成分进行了研究。其地上部分丙酮提取物用盐酸一镁粉反应显示很强的阳性。经研究,从中得到了1个新的2-氧乙基二氢异黄酮和3个已知的黄酮、1个己知黄酮营以及伞形花内醋beiliferone〕等,其中有两个黄酮(5,3',4'-trihydrixy-7-methoxyflavone和yuanhuannin)的含量总和超过了2%。橙花瑞香中的化合物见Fig.B。第二章:买麻藤化学成分研究买麻藤(Gnetum脚ontanum Maragraf),民间常将其与小叶买麻藤[山et材州parvifolium(Warb)C.Y.Cheng ex Chun] 混用,用于治疗风湿骨痛和慢性支气管炎。为了探索其中所含的活性成分,以及云南产买麻藤与海南、广东产小叶买麻藤间在次生代谢产物上的差异,我们对其化学成分进行了研究。从中分离到8个化合物,两个己知的1,2-二苯代乙烯类化合物、三菇和幽醇等均与其它买麻藤属植物中发现的相同。此外,还发现1个新的1,2-二苯代乙烯化合物。认为民间混用买麻藤与小叶买麻藤,从化学成分上可找到一定的依据。买麻藤中的化合物见Fig.Co第三章:鸡脚参化学成分研究鸡脚参[Orthosiphon wulfeniodies(Diels)Hand,-Mazz]主治脉管炎、虫回虫病和风湿痛,国外学者曾在本属植物中发现高氧化度的二菇。该植物在滇西北资源丰富,为了探讨其活性成分,及期望发现结构新颖的化合物,我们对其进行了化学成分研究。从地上部分的丙酮提取物中分离得到了26个化合物,波谱分析鉴定它们主要是松香烷二菇类化合物,以及木脂素、奋醇和黄酮等。其中有3个新的松香烷二菇,命名为鸡脚参素A-C,1个新木脂素命名为鸡脚参木脂素。实验证明滇西北鸡脚参中所含化合物氧化程度较低。根据文献资料,松香烷二砧应是该植物抗菌消炎的主要活性成分。鸡脚参中的化合物见F馆.D。第四章:四种香茶菜属植物化学成分与生物活性研究为了继续对唇形科香茶菜属(Is口don)植物中具有抗肿瘤及抗菌消炎活性的对映-贝壳杉烷二菇的研究,我们对紫毛香茶菜[Isodonenanderl'anus(Hand-Mazz.)H.W. Li]·腺花香茶菜[Isodon adenanths(Diels)Kudo]、山地香茶菜[Isodon oresbius(WW. Smith) Ktld司和帚叶香茶菜(Isdon scoParius c.y WuetH.WLi)进行了研究。从中共分离了51个化合物,包括12个新的对映-贝壳杉烷二菇、1个新的对映一松香烷二萜和3个新的对映一克罗烷二菇。其中一些化合物对人肿瘤K562细胞显示了明显的细胞毒活性。一、从紫毛香茶菜茎叶的丙酮提取物中,分离鉴定了15个化合物,包括5个新的对映一贝壳杉烷二菇和1个新的对映一松香烷二菇,命名为紫毛香茶菜素K-P。经初步的生物活性筛选,紫毛香茶菜素K、L、P和细锥香茶菜素B、D对人肿瘤K562细胞显示出明显的细胞毒活性(I Cso ranging from 0.13to 0.87μg/ml)。紫毛香茶菜中的化合物见Fig.E二、腺花香茶菜茎叶的丙酮提取物中分离鉴定了H个化合物,其中有7个对映一贝壳杉烯二萜,3个为新化合物,命名为腺花香茶菜素N-P。已知化合物有3个对映贝壳杉烯二萜类化合物和1个高度不饱和脂肪酸,9,16-二拨基-10,12,14-三烯一十八碳酸系从该种植物中首次分离得到。活性筛选结果表明,月泉花香茶菜素N对人肿瘤K562细胞有明显的细胞毒活性(ICSD=0.45μg/ml)。腺花香茶菜中的化合物见Fig.F。三、从山地香茶菜地上部分的丙酮提取物中分离鉴定了16个化合物,主要是对映一贝壳杉烷二砧、黄酮和出醇。其中4个为新对映一贝壳杉烷二萜,分别命名为山地香茶菜素A-D,另外的9个对映一贝壳杉烷类二萜化合物以及1个黄酮贰等已知化合物为首次从该种植物中分离得到。活性实验表明,其中的nodosin对K562细胞有细胞毒活性(IC50=1.43μg/ml),而山地香茶菜素B则无此活性。山地香茶菜中的化合物见Fig.G。四、帚状香茶菜地上部分的丙酮提取物中分离得到了9个化合物,经现代波谱分析,确定它们分别为对映一克罗烷、对映一半日花烷二萜、三萜和黄酮。在所分离得到的4个二萜类化合物中有3个为新化合物,分别命名为帚状香茶菜素A-C。该植物所含二菇类化合物从生源上看是对映一贝壳杉烷二萜的前体化合物。根据同属植物中次生代谢产物的类型和氧化程度的高低来看,我们认为帚状香茶菜是香茶菜属中较原始的一个种。本研究为本属植物的经典分类和化学分类提供了化学成分依据,有一定的意义。帚状香茶菜中的化合物见Fig.H。第五章:综述总结了1996年至2000年间异戊烯基黄酮类化合物的研究概况,列出了此间发表的130余个新化合物的结构。
英文摘要: This dissertation is composed of five chapters. The first chapter elaborated the studies on prenylated isoflavonoids and flavonoids from Tadehagi triquetrum and Daphne aurantiaca. The second chapter introduced the stilbenes of Gnetum montanum. The third chapter reported the abietane diterpenoids from Orthosiphon wulfenioides. The fourth chapter described the isolation and identification of the e"/-kaurane, e"/-abietane and ent-clerodane diterpenoids from Isodon enanderianus, I. adenanthus, I. oresbius and I scoparius. In last chapter, the natural prenylated flavonoids which published in 1996 -2000 were summarized. From above mentioned plants, 111 compounds were isolated and identified on basis of spectral evidences. Among them, 26 compounds were proved to be new ones, including 19 diterpenoids, 5 flavonoids, 1 lignans and 1 stilbene. Chapter 1. The chemical constituents of Tadehagi triquetrum i. Tadehagi triquetrum (L.) Ohashi; a harmful plant in farmland, is widely distributed in the southern part of Yunnan Province. It has been used as helminthic, antimicrobial, and antiinflammatory agents in Chinese traditional medicine. In order to search bioactive compounds, we investigated T. triquetrum. As a result, three new highly substituted prenylated isoflavones, named triquetrumone A (1), B (2), C (3), and one new prenylated biisoflavanone, named triquetrumone D (4), along with 16 known compounds had been obtained from T. triquetrum. Triquetrumones A and B showed moderate helminthic bioactivity in bioassay experiments. The other analogs possessed antimicrobial activities according to references. The compounds from T. triquetrum are listed as follows, and their structures are illustrated in Fig. A. Triquetrumone A (1) (new) Triquetrumone B (2) (new) Triquetrumone C (3) (new) Triquetrumone D (4) (new) Cyclokievitone (5) Yukovanol (6) Aromadendrin (7) Kaempferol (8) Astragalin (9) -Hydroxycinnamic acid (10) 2-O-Methyl-L-c/2/>o-inositol (11) Galactitol (12) Ursolic acid (13) Betulinic acid (14) p-Sitosterol (15) Daucosterol (16) Stigmasterol (17) Stigmasta-5,22-dien-3-O-p-D-glucopyranoside (18) Saccharose (19)Docosanoic acid (20) ii. The daphane diterpenoids were found in Thymelaeceae plant, but the chemical constituents of Daphne aurantiaca Diels was not reported. We investigated the plant, and purified one new 2-ethoxy-isoflavanone (1), four known flavonoids and one coumarin. In this plant, the contents of two flavonoids (5,3',4'-trihydroxy-7-methoxyflavone and yuanhuannin) were more than 2%. The compounds from D. aurantiaca are listed as follows, and their structures are illustrated in Fig. B. 80. Glabcensin C (5) AdenanthinA(6) Leucophyllin B (7) 9,16-Dioxo-10,12,14-octadeca-trienoic acid (8) Ursolic acid (9) p-Stiosterol (10) Daucosterol) (11) iii. From /. oresbius, four new ent-kamane diterpenoids, together with twelve known compounds were isolated. Nodosin (12) displayed significant cytotoxicity against the human tumor K562 cells with IC50 = 1-43 p.g/ml. The compounds are listed as follows, and their structures are illustrated in Fig. G. Oreskaurin A (1) (new) Oreskaurin B (2) (new) Oreskaurin C (3) (new) Oreskaurin D (4) (new) Effusanin E (5) AdenolinB(6) Maoecrystal G (7) Enmelol (8) Trichokaurin (9) Sodoponin (10) Trichorabdal A (11) Nodosin (12) Enmein (13) 100.Vitexin(14) -Stiosterol (15) Daucosterol (16) iv. From scoparius, three new e/tf-clerodane diterpenoids, along with six known compounds were isolated. They are listed as follows, and their structures are illustrated in Fig. H. Isoscoparin A (1) (new) Isoscoparin B (2) (new) Isoscoparin C (3) (new) e>tf-Labda-7(8),13(14)-dien-15-oic acid (4) Pomolic acid (5) p-Stiosterol (6) Stigmasterol (7) o-Hydroxy benzoic acid (8) Genkwanin (9)
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/670
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八种药用植物化学成分及生物活性研究.项伟[d].中国科学院昆明植物研究所,2003.20-25
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