石松生物碱(-)-Huperzine W和(+)-Lycopladine A的不对称全合成
徐弢
学位类型硕士
导师杨玉荣
2012-12
学位授予单位中国科学院研究生院
学位专业药物化学
关键词全合成、huperzine W、lycopladine A、helquist环化、still偶联、krhnke吡啶合成
摘要本论文描述了石松生物碱(-)-Huperzine W和(+)-Lycopladine A的全合成,包括以下四章:第一章概述了石松生物碱的分类,生物活性和全合成研究进展。第二章详细描述了石松生物碱(-)-Huperzine W 的首次不对称全合成。手性碘代烯酮和N-烯丙基-2-吡咯烷酮通过一步高效的Suzuki-Miyaura偶联反应实现(-)-Huperzine W的不对称全合成。 第三章详细描述了石松生物碱(+)-Lycopladine A的不对称全合成。以手性烯酮作为起始原料,通过12步反应以10%的总产率,高效地完成了(+)-Lycopladine A的不对称全合成。合成路线的核心策略包括三个方面:1.通过高效的Helquist环化策略来构建顺式6/5双环;2.通过Still偶联反应延长烯丙基侧链;3.运用Kr?hnke 吡啶合成法构建吡啶环。第四章为论文中重要化合物的合成实验操作和波谱数据。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/18736
专题昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
推荐引用方式
GB/T 7714
徐弢. 石松生物碱(-)-Huperzine W和(+)-Lycopladine A的不对称全合成[D]. 中国科学院研究生院,2012.
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