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题名: 三种缬草和甘松的神经系统生物活性成分研究
作者: 王鹏程
学位类别: 博士
答辩日期: 2012-05
授予单位: 中国科学院研究生院
导师: 周俊
关键词: 缬草属,欧缬草,宽叶缬草,长序缬草,甘松,化学成分,镇静安眠,抗抑郁,神经营养活性,乙酰胆碱酯酶抑制活性
学位专业: 药物化学
中文摘要: 本论文由五章组成,前四章围绕神经系统活性成分的发现,在前期粗提物活性筛选的指导下选择了败酱科 (Valerianaceae) 缬草属 (Valeriana) 植物:欧缬草 (Valeriana. officinalis)、宽叶缬草(V. officinalis var. latifolia)、长序缬草 (V. hardwichii) 和甘松属植物甘松 (Nardostachys chinensis),进行了系统的化学成分研究。运用多种分离手段,结合现代波谱分析技术,从上述四种植物中分离鉴定了156个化合物,其中新化合物37个,包括4种新结构类型的倍半萜及其衍生物。化合物结构类型主要为环烯醚萜和倍半萜及其衍生物,此外还涉及单萜、二萜、三萜、三萜苷、苯丙素、木脂素、黄酮、生物碱、甾体等。第五章综述了败酱科缬草属植物中环烯醚萜和倍半萜类化合物的研究进展。对分离得到的大部分化合物进行了神经细胞分化和乙酰胆碱酯酶抑制活性筛选,发现5个化合物具有促进神经生长因子 (NGF) 诱导的神经细胞分化活性,17个化合物具有乙酰胆碱酯酶抑制活性,其它部分化合物的活性正在测试中。第一章欧缬草的化学成分及神经系统生物活性研究, 欧缬草 (Valeriana officinalis Linn.) 又名药用缬草,属于败酱科(Valerenianaceae) 缬草属 (Valeriana) 植物。欧缬草是一个欧洲种,国内只有引种栽培。本课题组前期从瑞士购买了欧缬草种子,在昆明近郊繁殖成功并扩大了规模进行种植,从5 kg栽培欧缬草的干根中分离鉴定了40个化合物,其中倍半萜13个,环烯醚萜11个,包括11个新化合物。化合物1是含有5/6/6三个环状结构的新颖的降倍半萜,对其可能的生源合成途径做了推导,通过X-单晶衍射确定了相对立体构型,通过量子化学计算的方法确定了化合物1的绝对立体构型。动物体内活性筛选发现欧缬草的根粉灌胃显示有温和的镇静安眠活性,石油醚提取部位具有抗抑郁活性。大部分单体化合物进行了神经营养活性筛选,发现化合物12、18、20、21、28在50 μM时具有增强NGF诱导的神经细胞分化活性,发现化合物1、8、10、12、25、27、32在100 μM时显示有乙酰胆碱酯酶抑制活性。第二章宽叶缬草的化学成分及神经系统生物活性研究, 宽叶缬草 (V. officinalis var. latifolia) 是败酱科缬草属植物,在国内常用作欧缬草用于镇静安眠。从14 kg干根的乙醇提取物中一共分离鉴定了44个化合物,新化合物15个。化合物1是aromadendrane型倍半萜的C-4,C-5位之间断裂重排形成的新骨架类型的倍半萜,化合物2是1与另一分子aromadendrane型倍半萜形成的倍半萜二聚体类化合物,化合物1和2的结构得到了X-单晶衍射实验结果的证实,并通过量子化学计算的方法确定了化合物1的绝对立体构型,推导了其可能的生源合成途径。化合物4是两分子倍半萜通过氮原子相连形成的倍半萜二聚体,通过X-单晶衍射确定了4的相对立体构型,并推导了化合物4可能的生源合成途径,推测化合物3可能是4的生源合成前体。动物体内活性筛选发现宽叶缬草的石油醚和乙酸乙酯提取部位具有抗抑郁活性。化合物1-7、9、11、12、14-19、21-25、32进行了乙酰胆碱酯酶抑制 (AchE) 活性筛选,发现化合物5、18、19在100 μM时显示有AChE抑制活性。第三章长序缬草的化学成分及神经系统生物活性研究, 长序缬草 (V. hardwickii) 是在云南广泛分布的一种缬草属植物。从8 kg长序缬草干根的乙醇提取物中分离鉴定了44个化合物,包括7个新化合物,主要是倍半萜和环烯醚萜,此外还从该植物中得到了7个乌苏烷型三萜和一个新的dolabellane型二萜。化合物1是一个azaphilone类化合物,其结构得到了X-单晶衍射实验结果的证实,文献报道该类化合物仅从细菌和真菌中分离得到,本文首次从植物中分离该类化合物,该化合物是来源于植物本身还是植物共生菌中,这个问题有待进一步确认。对大部分单体化合物进行了乙酰胆碱酯酶抑制活性筛选,发现化合物5、26、28、32、34、35、38在50 μM时显示有抑制活性。第四章甘松的化学成分及神经系统生物活性研究, 甘松 (Nardostachys chinensis) 是败酱科甘松属 (Nardostachys) 植物,有理气止痛、开郁醒脾、安神等功效。从25 kg甘松的乙醇提取物中分离鉴定了28个化合物,其中倍半萜15个,包括4个新化合物。化合物2 (nardokanshone A)是由化合物1与一分子查尔酮通过C-C键连接形成的杂合体,是首次发现含有该类型骨架的化合物。第五章缬草属植物中环烯醚萜和倍半萜类化学成分研究进展, 本章较全面地综述了败酱科缬草属植物中环烯醚萜和倍半萜类化学成分研究进展。根据这些化合物的结构特点,对文献报道的环烯醚萜和倍半萜类化合物进行了归纳整理,并根据这些化学成分的结构特点进行了分类。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/18730
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王鹏程.三种缬草和甘松的神经系统生物活性成分研究.[博士学位论文].中国科学院研究生院.2012
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