石松生物碱(+)-Fawcettimine和(+)-Lycoflexine 的全合成

	石松生物碱(+)-Fawcettimine和(+)-Lycoflexine 的全合成
	沈亮
导师	杨玉荣
关键词	全合成 Fawcettimine Lycoflexine Helquist 环化 n N-双烷基化
摘要	本文描述了fawcettimine 型石松生物碱(+)-fawcettimine(8)，(+)-lycoflexine(9)的全合成以及alopecuridine(10)的全合成研究，共包括以下三章：第一章概述了fawcettimine 型石松生物碱的分类，生物活性及其全合成研究进展。第二章详细的描述了我们的石松生物碱(+)-fawcettimine(8)、(+)-lycoflexine(9)的全合成和alopecuridine(10)的全合成研究工作。石松生物碱alopecuridine(10)的全合成研究：以手性环己烯酮(−)-1 作为起始原料，Helquist 环化构建6/5 双环，N-烷基化或N，N-双烷基化策略构建N 杂九员环得到中间体4。双羟化后，Ley 氧化得到二酮6，由于双羟化产物5 羟基构型与天然产物alopecuridine(10)相反，脱去N-Boc 最终得到的alopecuridine 的异构体7(Scheme 1)。该路线中我们首次将Helquist 运用于石松生物碱骨架构建。手性环己烯酮(−)-1 经过14 步转化得到二酮6 后，分别用SmI2 和TFA 脱去C-4 位羟基和N-Boc，完成(+)-fawcettimine(8)全合成，一共16 步，总产率7%。(+)-Fawcettimine(8)通过分子内Mannich 反应仿生转化为(+)-lycoflexine(9).第三章为实验操作部分，描述了部分重要中间体以及天然产物fawcettimine(8)和lycoflexine(9)的制备方法和波谱数据。
语种	中文
	2011-05
学位授予单位	中国科学院研究生院
文献类型	学位论文
条目标识符	http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/16941
专题	昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
推荐引用方式 GB/T 7714	沈亮. 石松生物碱(+)-Fawcettimine和(+)-Lycoflexine 的全合成 [D]. 中国科学院研究生院,2011.

条目包含的文件
文件名称/大小	文献类型	版本类型	开放类型	使用许可
沈亮.pdf（3498KB）			限制开放	--	请求全文