毛萼獐芽菜的化学成分与抗HBV活性研究 
蒋富强
学位类型硕士
导师陈纪军
2011-05
学位授予单位中国科学院研究生院
关键词毛萼獐牙菜 化学成分 抗乙肝病毒 獐牙菜属 药理活性
摘要乙型病毒性肝炎是由乙肝病毒 (hepatitis B virus, HBV) 导致的严重危害人类健康的重大传染性疾病。据统计中国乙肝病毒携带者超过1.2 亿人,约占全世界3.5 亿乙肝病毒携带者的1/3。现有预防和治疗乙型病毒性肝炎的药物主要有乙肝疫苗、干扰素、核苷类似物等,但是这些药物存在一定不足,远不能满足临床需要。为了从中药中发现抗HBV 的活性成分,我们选择了龙胆科(Gentianaceae) 獐牙菜属 (Swertia) 植物毛萼獐牙菜 (Swertia hispidicalyx) 进行了较系统的化学成分研究,使用各种分离技术 (硅胶、RP-8、RP-18 以及Sephadex LH-20 等),从毛萼獐牙菜的乙醇提取物中分离得到30 个化合物,其结构类型涉及裂环烯醚萜及其苷、口山酮及其苷、三萜、甾体、木脂素、长链脂肪类等。通过波谱学分析[UV、IR、MS、1H NMR、13C NMR (DEPT)、HSQC、HMBC、COSY、ROESY],其结构分别鉴定为:毛萼獐牙菜内酯A-E (swerhispilactones A-E, 1-5)、蒲公英赛-14-烯-3α, 6β-二醇 (taraxer-14-ene-3α, 6β-diol, 6)、龙胆内酯 (gentiolactone, 7)、獐牙菜苦苷 (swertiamarin, 8)、2′-间羟基苯甲酰獐牙菜苷 (deacetylcentapicrin, 9)、1, 3, 5, 8-四羟基口山酮 (1, 3, 5, 8-tetrahydroxyxanthone, 10)、1, 5, 8-三羟基-3-甲氧基口山酮 (1, 5, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone, 11)、1-羟基-2, 3, 5-三甲氧基口山酮 (1-hydroxy-2, 3, 5-trimethoxyxanthone, 12)、norswertianolin (13)、swertianolin(14)、1, 3, 5, 8-tetrahydroxy-7-(1′, 3′, 5′, 8′- tetrahydroxy -2′- xanthonyl) xanthone(15)、3-表-蒲公英赛醇 (3-epitaraxerol, 16)、木油树酸 (aleuritolic acid, 17)、蒲公英赛-14-烯-2β, 3β-二醇 (taraxer-14-ene-2β, 3β-diol, 18)、山楂酸 (maslinic acid,19)、木栓酮 (friedelin, 20)、β-sitosteryl-3-O-β-D- glucopyranoside -2′-O- palmitate(21)、3, 4-dihydro-1H, 6H, 8H- naphtho [1, 2-c: 4, 5-c′, d′] dipyrano-1, 8-dione (22)、(+)-丁香脂素 [(+)-syringaresinol, 23]、松柏醛 (trans-coniferyl aldehyde, 24)、芥子醛(sinapaldehyde, 25)、正三十八烷醇 (1-octatriacontanol, 26)、8, 16-二羟基十六烷酸 (8, 16-dihydroxyhexadecanoic, 27)、齐墩果酸 (oleanolic acid, 28)、β-谷甾醇(β-sitosterol, 29) 和胡萝卜苷 (daucosterol, 30)。化合物1-6 为新化合物,其余化合物均为首次从毛萼獐牙菜中分离得到,特别是毛萼獐牙菜内酯 A (1)为口山酮和裂环烯醚萜苷元通过碳碳键连接的聚合体,这是我们首次发现和报道。我们采用Hep G 2.2.15 细胞模型对所得量较大化合物进行了抗HBV 活性研究,发现8 个化合物对HBV HBsAg、HBeAg 和HBV DNA 有一定的抑制作用,化合物10、11 和18 的活性最好。化合物10 对HBV HBsAg、HBeAg 和HBV DNA的IC50 分别为0.82、0.03 和0.07 mM,SI 均大于1.16、28.32 和14.37;化合物11 对HBV HBeAg 和HBV DNA 的IC50 分别为0.35 和0.09 mM,SI 均大于2.8和10.89;化合物18 对HBV HBsAg 和HBeAg 的IC50 分别为0.28 和0.29 mM,SI 分别大于6.92 和6.60。该研究较系统的分离鉴定了毛萼獐牙菜的化学成分,首次揭示了其部分抗HBV 活性成分,为深入研究毛萼獐牙菜提供了初步的化学和药理学基础。本论文综述部分对獐牙菜属植物的粗提物和单体成分在保肝利胆、抗氧化、降血糖、抗病毒、抗菌和抗疟等药理活性进行了文献综述。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/16915
专题昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
推荐引用方式
GB/T 7714
蒋富强. 毛萼獐芽菜的化学成分与抗HBV活性研究 [D]. 中国科学院研究生院,2011.
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