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β-D-吡喃型葡萄糖酚苷类化合物的合成及生物活性研究 | |
韩文霞 | |
导师 | 朱华结 |
学位专业 | 药物化学 |
关键词 | 酚类衍生物 -d-吡喃型糖苷 酚苷 去乙酰化 |
摘要 | -D-吡喃型葡萄糖酚苷(Phenolic -D-glucopyranoside)类化合物广泛存在于自然界,资源丰富,且具有多种重要生理活性。例如,天麻素(Gastrodin),是从兰科石仙桃属植物石仙桃(Pholidota chinensis Lind1.)中分离得到,是一种天然生物活性物质,具有神经系统方面的活性。最近,我们从西藏的臭蚤草中分离得到一个新的葡萄糖酚苷类化合物。在活性实验中,发现具有一定的体抗HCV活性。因此,从该结构信息出发设计合成天然产物的衍生物,以期发现新的生物活性更好的化合物。本论文的主要工作是围绕系列-D-吡喃型葡萄糖酚苷类化合物的合成与生物活性筛选实验展开,完成了43个-D-吡喃型葡萄糖酚苷类化合物的合成工作及部分化合物的生物活性的测试。第一章为酚苷类化合物的合成及生物活性研究进展。综述了天然酚苷类化合物的主要来源,综述了酚苷类化合物的主要合成方法,以及酚苷类化合物的生物活性研究现状。第二章为-D-吡喃型葡萄糖酚苷类天然类似物的合成及生物活性研究。从生命内源物质D-葡萄糖、-D-葡萄糖五乙酸酯及酚苷元出发,通过缩合、脱乙酰化反应得到43个-D-吡喃型葡萄糖酚苷类化合物。对合成得到的部分化合物进行了体外抗肿瘤及体外抗HCV活性筛选,发现化合物25a和41a具有一定的体外肿瘤细胞生长抑制活性。化合物19和30在中国科学院武汉病毒研究所陈绪林老师实验室构建的HCV 2a模型含Rluc报告基因的复制子SGR-JFH1-Luc-5AGFP系统中表现了一定的抗病毒活性。所有化合物的结构已由质谱(MS)、核磁共振谱(1H NMR,13C NMR)等方法进行了结构表征。 |
语种 | 中文 |
2011-11 | |
学位授予单位 | 中国科学院研究生院 |
文献类型 | 学位论文 |
条目标识符 | http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/16907 |
专题 | 昆明植物所硕博研究生毕业学位论文 |
推荐引用方式 GB/T 7714 | 韩文霞. β-D-吡喃型葡萄糖酚苷类化合物的合成及生物活性研究 [D]. 中国科学院研究生院,2011. |
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