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题名: 仙茅的化学成分与抗HBV活性研究
作者: 左爱学
学位类别: 博士
答辩日期: 2010-05
授予单位: 中国科学院研究生院
导师: 陈纪军
学位专业: 药物化学
中文摘要: 本论文围绕抗乙型肝炎病毒(Hepatitis B virus, HBV)活性成分的发现,选择仙茅科(Hypoxidaceae)仙茅属植物仙茅(Curculigo orchioides Gaertn.)(Rhizoma Curculiginis)进行了较系统的化学成分研究。从仙茅的90%乙醇总提取物中分离鉴定了83个化合物,结构类型涉及酚及酚苷、环阿尔廷三萜醇及其苷、倍半萜、单萜、环二肽、苯丙素、木脂素、杂环类小分子等。其中新化合物26个,特别重要的是发现了3个结构新颖的酚苷二聚体orcinosides A-C(1-3),4个含有杂环的新颖的酚类小分子orcinosides I-K (9-11)和orcinol A(20),2个新的含有氯原子的酚苷类化合物orcinosides L – M(12-13),2个新的环阿尔廷三萜curculigosaponins N-O(25-26)和15个其它类新的酚类成分。本研究还首次从仙茅中分离鉴定了系列环二肽类成分,拓宽了仙茅的化学成分结构类型。采用含有HBV基因组的质粒转染Hep G 2.2.15细胞系测定化合物对乙肝病毒表面抗原 (HBsAg) 和e抗原 (HBeAg) 分泌的影响来评价其抗HBV活性,首次对从仙茅中分离得到部分的化合物进行了抗HBV活性研究,发现其中的酚苷二聚体、含有杂环和含氯原子的酚类成分、环肽等对HBsAg和HBeAg分泌具有抑制作用。其中新化合物orcinol B(21)活性较好,其抑制HBsAg 和HBeAg 的IC50值分别为2.22 mM、0.83 mM,对HBsAg 和HBeAg 的选择指数(Selective Index, SI)分别为1.75和4.66。具有杂环的新酚苷化合物orcinoside K(11)对HBsAg 和HBeAg 分泌的IC50值分别为2.17 mM和1.60 mM,对HBsAg 和HBeAg 的选择指数SI均大于1。含氯原子的酚苷化合物orcinoside M(13)对HBsAg的IC50值为1.38 mM,对HBeAg的IC50值为1.76 mM。化合物orcinoside E(5)和orcinol A(20)均对HBsAg显示出一定的抑制作用,其IC50值分别为1.85和3.51 mM。本研究不但深入地揭示了仙茅多种酚类新成分,还发现了系列酚苷类二聚体类化合物,杂环片段直接连接在酚类母核上延伸了碳原子的骨架或者杂环片段与母核取代基连接的新酚类以及环肽类成分,丰富了仙茅的化学成分结构类型。同时还发现其中一些化合物具有抗HBV活性,为拓宽仙茅的开发利用提供了新物质基础和研究线索。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/16100
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左爱学.仙茅的化学成分与抗HBV活性研究.[博士学位论文].中国科学院研究生院.2010
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