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题名: 紫牡丹内酯的合成方法研究
作者: 王晨英
学位类别: 博士
答辩日期: 2005-12
授予单位: 中国科学院昆明植物研究所
授予地点: 昆明植物研究所
导师: 刘吉开
关键词: 紫牡丹 ; 紫牡丹内酯 ; 消旋合成 ; 不对称合成
学位专业: 植物学
中文摘要: 芍药属植物的根皮是传统中药,名为丹皮,具有清热凉血、活血化瘀的功效。
从紫牡丹Paeonia delavayi Franch.的根皮中分离得到的单萜化合物紫牡丹内酯
paeonilide是一高度氧化的变异单萜化合物。紫牡丹内酯具有选择性地抑制PAF诱导
的血小板聚集(IC50=8μg/ml)的活性,而对ADP或AA诱发的血小板聚集无抑制作
用。由于紫牡丹内酯的强生理活性及其有趣的骨架类型,合成紫牡丹内酯从而进
行深入的药物化学及生理活性研究具有较重要的意义。
本论文研究了紫牡丹内酯的全合成方法,完成了紫牡丹内酯的消旋合成及不
对称合成研究工作,通过不对称合成研究确定了紫牡丹内酯的绝对构型,并对研
究工作中发现的α, β-不饱和酮的环氧化产物的重排反应进行了研究。
第一章主要综述了近年来有关牡丹内酯类化合物以及具有2,8-二氧代双环
[3,3,0]辛烷-3-酮亚结构单元天然产物的合成进展。
第二章采用间甲基苯酚为原料完成了紫牡丹内酯的消旋合成。其关键步骤为
含酚醚衍生物的Birch 还原及非共轭水解成酮反应,最终通过氧化切断的方法引入
紫牡丹内酯所含有的关键含氧官能团(如Scheme 1 所示)。
第三章采用香芹酮R-(-)-carvone为原料完成了紫牡丹内酯的不对称合成,关键
步骤为缩酮羰基的引入。1H-NMR、13C-NMR和IR数据尤其是比旋光证实合成产物
与天然产物一致,从而确定了紫牡丹内酯的绝对构型为R构型(如Scheme 2 所示)。
第四章主要围绕α, β-不饱和酮邻位乙酰氧化的方法进行研究,对α, β-不饱和
酮的环氧化合物在醋酸-无水醋酸钠条件下的重排反应进行了较系统的研究工作,
并将这一重排反应成功应用到非甾体的双环及单环体系。
第五章为论文中相关化合物的合成及其谱图数据。
内容类型: 学位论文
URI标识: http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/1196
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王晨英.紫牡丹内酯的合成方法研究[博士].北京.中国科学院研究生院.2005
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