Knowledge Management System of Kunming Institute of Botany,CAS
| 紫牡丹内酯的合成方法研究 | |
| 王晨英 | |
| 导师 | 刘吉开 |
| 学位专业 | 植物学 |
| 关键词 | 紫牡丹 紫牡丹内酯 消旋合成 不对称合成 |
| 摘要 | 芍药属植物的根皮是传统中药，名为丹皮，具有清热凉血、活血化瘀的功效。 从紫牡丹Paeonia delavayi Franch.的根皮中分离得到的单萜化合物紫牡丹内酯 paeonilide是一高度氧化的变异单萜化合物。紫牡丹内酯具有选择性地抑制PAF诱导 的血小板聚集（IC50=8μg/ml）的活性，而对ADP或AA诱发的血小板聚集无抑制作 用。由于紫牡丹内酯的强生理活性及其有趣的骨架类型，合成紫牡丹内酯从而进 行深入的药物化学及生理活性研究具有较重要的意义。 本论文研究了紫牡丹内酯的全合成方法，完成了紫牡丹内酯的消旋合成及不 对称合成研究工作，通过不对称合成研究确定了紫牡丹内酯的绝对构型，并对研 究工作中发现的α, β-不饱和酮的环氧化产物的重排反应进行了研究。 第一章主要综述了近年来有关牡丹内酯类化合物以及具有2,8-二氧代双环 [3,3,0]辛烷-3-酮亚结构单元天然产物的合成进展。 第二章采用间甲基苯酚为原料完成了紫牡丹内酯的消旋合成。其关键步骤为 含酚醚衍生物的Birch 还原及非共轭水解成酮反应，最终通过氧化切断的方法引入 紫牡丹内酯所含有的关键含氧官能团（如Scheme 1 所示）。 第三章采用香芹酮R-(-)-carvone为原料完成了紫牡丹内酯的不对称合成，关键 步骤为缩酮羰基的引入。1H-NMR、13C-NMR和IR数据尤其是比旋光证实合成产物 与天然产物一致，从而确定了紫牡丹内酯的绝对构型为R构型（如Scheme 2 所示）。 第四章主要围绕α, β-不饱和酮邻位乙酰氧化的方法进行研究，对α, β-不饱和 酮的环氧化合物在醋酸-无水醋酸钠条件下的重排反应进行了较系统的研究工作， 并将这一重排反应成功应用到非甾体的双环及单环体系。 第五章为论文中相关化合物的合成及其谱图数据。 |
| 2005-12 | |
| 学位授予单位 | 中国科学院昆明植物研究所 |
| 文献类型 | 学位论文 |
| 条目标识符 | http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/1196 |
| 专题 | 昆明植物所硕博研究生毕业学位论文 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 王晨英. 紫牡丹内酯的合成方法研究[D]. 昆明植物研究所. 中国科学院昆明植物研究所,2005. |
| 条目包含的文件 | ||||||
| 文件名称/大小 | 文献类型 | 版本类型 | 开放类型 | 使用许可 | ||
| wangchenying.pdf（5717KB） | 限制开放 | 使用许可 | 请求全文 | |||
| 个性服务 |
| 推荐该条目 |
| 保存到收藏夹 |
| 查看访问统计 |
| 导出为Endnote文件 |
| 谷歌学术 |
| 谷歌学术中相似的文章 |
| [王晨英]的文章 |
| 百度学术 |
| 百度学术中相似的文章 |
| [王晨英]的文章 |
| 必应学术 |
| 必应学术中相似的文章 |
| [王晨英]的文章 |
| 相关权益政策 |
| 暂无数据 |
| 收藏/分享 |
除非特别说明，本系统中所有内容都受版权保护，并保留所有权利。
修改评论