延龄草和云南山茶中皂苷及其生物活性研究

	延龄草和云南山茶中皂苷及其生物活性研究
	李丹
导师	刘海洋
学位专业	药物化学
关键词	延龄草云南山茶分子网络皂苷细胞毒活性
摘要	延龄草 (Trillium tschonoskii Maxim) 为为百合科 (Liliaceae) 延龄草属 (Trillium L.) 多年生直立草本植物，以干燥根及根茎入药，主治跌打损伤、外伤出血、神经衰弱等疾病，是恩施土家族著名民间药之一。课题组前期对吉林延龄草（T. kamtschaticum）全株植株化学成分的研究发现，吉林延龄草中富含大量结构新颖多样的甾体皂苷类化合物，为了系统深入研究延龄草属植物中甾体皂苷的分布规律及其生物活性，本论文对延龄草根茎中的甾体皂苷及其生物活性开展了研究。本论文分为两章。第一章阐述对延龄草根茎中化学成分的研究。其中，第一节详述了质谱分子网络在延龄草根茎中去重复、新成分的识别与挖掘中的应用。采用了UPLC-Q/TOF进行数据采集，借助GNPS ( https://gnps.ucsd.edu ) 平台生成分子网络，利用cytoscape软件进项数据可视化处理，对比吉林延龄草和延龄草的化学成分差异，从中发现两种植物的差异性成分，为后续的化合成分的分离工作提供指导作用。第二节详述了在分子网络研究的基础上，对延龄草根茎75%乙醇提取物开展了化学成分研究。采用大孔吸附树脂、硅胶层析柱、反相Rp-18、葡聚糖凝胶 (Sephadex LH-20) 和HPLC等多种材料和分离技术，结合NMR、MS、UV、IR等现代波谱技术和化学方法，从中共分离鉴定了39个化合物，其中37个为甾体皂苷类，包括12个新的甾体皂苷 (1?11和22) 和1个倍半萜苷 (39)。新甾体皂苷 (1?11) 的苷元均为延龄草苷元，糖基主要由阿拉伯糖、鼠李糖、芹糖等组成，且苷元和糖基呈现出不同数目的乙酰化取代，乙酰基取代位置在苷元的C?21, 23和24位及糖链中鼠李糖基的C, 2, 3和4位。其中，9个新的延龄草皂苷 (1?9) 为借助分子网络技术导向分离得到的化合物。第三节对对分离所得的甾体皂苷类化合物开展了诱导PC12神经细胞分化、细胞毒活性 (MOLT-4, Huh7, A549, MCF-7, Hela, HCT-116和HepG2人肿瘤细胞株) 及RAW264.7模型抑制NO生成的抗炎活性筛选。活性筛选结果表明，延龄草皂苷类成分没有促进PC12神经细胞分化的作用；延龄草皂苷2?3, 8?10和11?15对细胞株MOLT-4具有不同程度的细胞毒活性，尤其是化合物4对Hela, HCT-116, MOLT-4和Huh7肿瘤细胞株表现出显著的抑制活性，其IC50值分别为0.78, 0.65, 0.95和7.56 μM；化合物4, 7和9在浓度为1 μM表现出很好的抗炎活性，其抑制NO生成率分别为：56.2±2.2 %, 41.3±3.2 %, 56.3±1.5 %。第二章阐述了对云南山茶(Camellia reticulata)茎叶中的皂苷类成分的研究。从中分离鉴定了6个化合物，其中化合物40为新化合物，化合物41?45均为已知的齐墩果烷型三萜皂苷类。第三章对2005?2018年期间的C-27甾体皂苷化学成分研究进展进行了综述。综述中包含了171个化合物，这些化合物来源于多种植物，根据其结构类型，这些化合物主要可以分为三类：螺甾烷，呋甾烷和胆甾烷型甾体皂苷。同时，也对单体化合物的活性进行综述，参考文献47篇。关键词：延龄草，云南山茶，分子网络，甾体皂苷，三萜皂苷，细胞毒活性，抗炎
	2019-06
学位授予单位	中国科学院昆明植物研究所
学位名称	硕士
文献类型	学位论文
条目标识符	http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/74067
专题	昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
推荐引用方式 GB/T 7714	李丹. 延龄草和云南山茶中皂苷及其生物活性研究[D]. 中国科学院昆明植物研究所,2019.

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201528010642029.pdf（12794KB）	学位论文		限制开放	CC BY-NC-ND	请求全文