铱催化芳香型烯酰胺的不对称烯丙基化反应研究

	铱催化芳香型烯酰胺的不对称烯丙基化反应研究
	岳蓓蓓
导师	杨玉荣
学位专业	药物化学
关键词	铱催化芳香型烯酰胺不对称烯丙基化
摘要	本论文主要论述了铱催化芳香型烯酰胺的不对称烯丙基化反应研究，包括以下两章内容：第一章介绍了不同课题组对铱催化烯丙基化反应的方法学研究，从中我们得出启示：大多数的烯丙基化试剂是烯丙醇类衍生物，包括直链型和支链型两种。各个课题组分别尝试用不同的亲核试剂进攻烯丙醇类化合物进行碳碳键偶联，利用手性配体的控制，通常能高立体选择性、高区域选择性地形成支链型烯丙基化产物；另外，受John F. Hartwig课题组、Kobayashi S.课题组以及龚流柱课题组对于亲核试剂选择的启发，我们发现：芳香型烯酰胺的乙烯基末端有很好的亲核性；芳香型烯酰胺的稳定性高于烯醇硅醚和亚胺类化合物且便于存放；理论上，在不加质子酸的条件下和烯丙基衍生物反应可以得到亚胺型中间体，经过亲核试剂的诱导能得到手性含氮产物。而且，利用Carreira课题组的催化体系([Ir(cod)Cl]2和Carreira配体)和烯丙基二级醇可以作为很好的亲电试剂这两个条件，在铱催化条件下，我们首次将烯丙基二级醇作用于烯酰胺，得到高区域选择性、高ee值的支链型烯丙基化产物。因此，我们以此反应为基础来对该反应进行各种影响因素的条件优化。在得到最优条件后，我们对底物的范围进行了扩展,随后又对该反应进行放大型实验，发现当底物的量扩大为2 mmol时，该反应依然有很好的区域选择性和ee值。第二章为实验部分和仪器说明，阐述了各类烯酰胺底物的制备，陈列出了各种产物的相应波谱数据。关键词：铱催化，芳香型烯酰胺，不对称烯丙基化
	2019-06
学位授予单位	中国科学院昆明植物研究所
学位名称	硕士
文献类型	学位论文
条目标识符	http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/74052
专题	昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
推荐引用方式 GB/T 7714	岳蓓蓓. 铱催化芳香型烯酰胺的不对称烯丙基化反应研究[D]. 中国科学院昆明植物研究所,2019.

条目包含的文件
文件名称/大小	文献类型	版本类型	开放类型	使用许可
201628010642040-岳蓓蓓-（8632KB）	学位论文		限制开放	CC BY-NC-ND	请求全文