非洲马铃果和腺毛唐松草生物碱结构及生物活性研究
丁彩凤
导师罗晓东
学位专业药物化学
关键词非洲马铃果 腺毛唐松草 单萜吲哚生物碱 异喹啉生物碱 生物活性
摘要生物碱作为一类重要的天然有机化合物,数量大,分布广泛,成药性高。自1806年至今已从自然界中分离得到上万个生物碱单体。其中单萜吲哚生物碱和异喹啉生物碱作为生物碱中最丰富的两类生物碱,约占生物碱总数的1/2。因其药理活性较强,结构骨架多变,一直以来都是植物化学家和有机合成家们研究的热点之一。本论文分为两章,第一章是对夹竹桃科(Apocynaceae)马铃果属(Voacanga)植物非洲马铃果(Voacanga africana)中单萜吲哚生物碱的结构与生物活性进行了系统性研究;第二章是对毛茛科(Ranuneulaceae)唐松草属(Thalictrum)植物腺毛唐松草(Thalictrum foetidum)中异喹啉生物碱的结构与生物活性进行了系统性研究。分别以非洲马铃果(Voacanga africana)的果实、腺毛唐松草(Thalictrum foetidum)的根作为原料,经甲醇提取酸碱处理后得到总生物碱部分。采用正反相,凝胶,半制备液相,及薄层色谱等手段,结合化合物的理化性质及波谱数据1H-NMR、13C-NMR、HMBC、HSQC、ROESY、COSY、CD谱及HR-ESI-MS、EI-MS、UV-VIS、IR以及量子化学计算等手段(ECD计算)。共从两种传统药用植物中分离鉴定得到26个新化合物,包括8个新颖骨架类化合物。首次从非洲马铃果中发现3个重排的复杂杂环体系单萜吲哚生物碱以及1个具有三个氮原子的碳碳重排的6/5/8/6/7复杂单萜吲哚生物碱新颖骨架结构,其中部分化合物具有显著的抗微生物活性。首次从腺毛唐松草中发现4个由阿朴菲单元与C-7芳香单元通过C-C键连接耦合而成的杂化阿朴菲新颖骨架结构,他们具有潜在的抗菌活性,其中化合物1可通过破坏细胞膜及抑制DNA合成等复合作用机制起到抑制金黄色葡萄球菌的作用。同时首次从腺毛唐松草中分离得到1个氧桥连接的稠合四环螺苄基异喹啉生物碱骨架。本论文的研究工作,可以丰富天然产物结构类型,也能为有机合成和生物合成化学家们提供分子模板,为药理学家们提供新的药物先导分子。
2019-06
学位授予单位中国科学院昆明植物研究所
学位名称博士
文献类型学位论文
条目标识符http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/74027
专题昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
推荐引用方式
GB/T 7714
丁彩凤. 非洲马铃果和腺毛唐松草生物碱结构及生物活性研究[D]. 中国科学院昆明植物研究所,2019.
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