荜茇的化学成分与抗ADP诱导的血小板凝集活性和抗HBV活性成分研究

	荜茇的化学成分与抗ADP诱导的血小板凝集活性和抗HBV活性成分研究
其他题名	CHEMICAL CONSTITUENTS AND ANTI-PLATELET AGGREGATION INDUCED BY ADP, ANTI-HBV ACTIVITIES OF PIPER LONGUM
	刘文峰
导师	陈纪军
学位专业	药物化学
关键词	荜茇化学成分酰胺类生物碱抗adp诱导的血小板凝集活性抗hbv活性
摘要	本论文围绕抗ADP诱导的血小板凝集活性与抗乙肝病毒活性成分的发现，对荜茇(Piper longum)进行了较深入的化学成分分离。利用各种色谱分离技术，从荜茇中共分离得到55个化合物, 经波谱数据分析, 鉴定了它们的结构, 包括8个新化合物。新的天然产物2个。化合物结构类型涉及酰胺类生物碱、倍半萜及其苷、降倍半萜及其苷、单萜及其苷等，分别为：荜茇眀碱 (piperlongumine, 1), N - 异丁基 - 2E, 4E, 8E - 十七烷三烯酰胺 (N - isobutyl - 2E, 4E, 8E - heptadecatrienamide, 2), N - 异丁基 - 2E, 4E - 十七烷二烯酰胺 (N - isobutyl - 2E, 4E - heptadecadienamide, 3), N - 异丁基 - 11 (3, 4 - 亚甲基二氧苯基) - 2E, 4E, 10E - 葵烷三烯酰胺 (N - isobutyl - 11 (3, 4 - methylenedioxyphenyl) - 2E, 4E, 10E - decatrienamide, 4), N - 异丁基 - 2E, 4E, 8E - 十九烷三烯酰胺 (N - isobutyl - 2E, 4E, 8E - nonadecatrienamide, 5), N - 异丁基 - 6 - 羟基 - 2E, 4E, 14Z - 十九烷三烯酰胺 (N - isobutyl - 6 - hydroxyl - 2E, 4E, 14Z -nonadecatrienamide, 6), 几内亚胡椒胺 (guineesine, 7), 1 - [1 - 羰基 - 5 (4 - 羟基苯基) - 2E, 4E - 戊二烯基] - 哌啶 (1 - [1 - oxo - 5 (4 - hydroxyphenyl) - 2E, 4E - pentadienyl] - piperidine, 8), 胡椒碱 (piperine, 9), 1 - [1 - 羰基 - 5 (3 - 甲氧基 - 4 - 羟基苯基) - 2E - 戊烯基] - 哌啶 (1 - [1 - oxo - 5 (3 - methoxyl - 4 - hydroxyphenyl) - 2E - pentenyl] - piperidine, 10), 苏式 - 1 - 羰基 - 5 (3, 4 - 亚甲基二氧苯基) - 2, 3 - 二羟基- 4E - 戊烯基- 哌啶 (erythro - 1 - [1 - oxo - 5 (3, 4 - methylenedioxyphenyl) - 2, 3 - dihydroxy - 4E - pentenyl] - piperidine, 11), 赤式 - 1 - 羰基 - 5 (3, 4 - 亚甲基二氧苯基) - 2, 3 - 二羟基 - 4E - 戊烯基] - 哌啶 (threo - 1 - [1 - oxo - 5 (3, 4 - methylenedioxyphenyl) - 2, 3 - dihydroxy - 4E - pentenyl] - piperidine, 12), 苏式 - 1 - [1 - 羰基 - 9 (3, 4 - 亚甲基二氧苯基) - 8, 9 - 二羟基 - 2E - 壬烯] - 哌啶 (erythro - 1 - [1 - oxo - 9 (3, 4 - methylenedioxyphenyl) - 8, 9 - dihydroxy - 2E - nonenyl] - piperidine, 13), 赤式 - 1 - [1 - 羰基 - 9 (3, 4 - 亚甲基二氧苯基) - 8, 9 - 二羟基 - 2E - 壬烯] - 哌啶 (threo - 1 - [1 - oxo - 9 (3, 4 - methylenedioxyphenyl) - 8, 9 - dihydroxy - 2E - nonenyl] - piperidine, 14), 1 - (1 - 羰基 - 2E - 二十烷烯基) - 哌啶 (1 - (1 - oxo - 2E - icosenyl) - piperine, 15), 1 - [1 - 羰基 - 5 (3, 4 - 亚甲基二氧苯基) - 2E, 4E - 戊二烯基] - 吡咯 (1 - [1 - oxo - 5 (3, 4 - methylenedioxyphenyl) - 2E, 4E - pentadienyl] - pyrrolidine, 16), 1 - [1 - 羰基 - 5 (3, 4 - 亚甲基二氧苯基) - 2E - 戊烷烯基] - 吡咯 (1 - [1 - oxo - 5 (3, 4 - methylenedioxyphenyl) - 2E - pentenyl] - pyrrolidine, 17), 1 - [1 - 羰基 - 9 (3, 4 - 亚甲基二氧苯基) - 2E, 8E -壬二烯基] - 吡咯 (1 - [1 - oxo - 9 (3, 4 - methylenedioxyphenyl) - 2E, 8E - nonadienyl] - pyrrolidine, 18 ), 3, 4 - 二羟基 - 1 - (3 - 苯丙基) - 哌啶 - 2 - 酮 (3, 4 - dihydroxy - 1 - (3 - phenylpropanoyl) - piperidine - 2 - one, 19), 胡椒内酰胺 A (piperolactam A, 20), 5, 6 -二氢 - 2 (1H) - 吡啶酮 (5, 6 - dihydro - 2 (1H) - pyridinone, 21), 苯丙酰胺 (3 - phenylpropanamide, 22), 3, 4 - 二羟基 - 2 - 哌啶酮 (3, 4 - dihydroxy - 2 - piperidinone, 23), 肌苷(inosine, 24), 5 - 羟基 -吡咯酮 (5 - hydroxy - pyridinone, 25), 核糖醇 (ribitol, 26), longamide A (27), longamide B (28), longamide C (29), longamide D (30), chabamide (31), nigramide R (32), nigramide V (33), 姜黄酮 ((R) - ( - ) - turmerone, 34), 3, 4 - dihydroxybiabola - 1, 10 - diene (35), eudesm - 4(15) - ene - 1β, 6α - diol (36), octahydro - 4 - hydroy - 3α - methyl - 7 - methylene - α - (1 - methylethyl) - 1H - indene - 1 - methanol (37), (+) - aphanamol I (38), 7 - epi - eudesm - 4 (15 ) - ene - 1β, 6β - diol (39), vomifoliol (40), (6S,9R)-roseoside (41), 胡椒醛 (3 - (3', 4' - methylenedioxophenyl) - propenal, 42), 胡椒酸(piperoic acid, 43), 胡椒酸甲酯 (methyl piperate, 44), 1 - (3, 4 - methylenedioxyphenyl) - 1E - tetradecene (45), 二去甲氧基姜黄素（bisdemethoxycurcumin, 46）, 去甲氧基姜黄素 (demethoxycurcumin, 47), trans - cinnamyl - β - D - glucopyranoside (48), trans - cinnamyl - (6 - (3 - oxyl - 3 - methylpentanedioic acid)) - β - D - glucopyranoside (49), (1R, 2S, 4S, 5R) - angelicoidenol 2 - O - β - D - glucopyranoside (50), 5 - formyl - (1R, 2S, 4S, 5R) - angelicoidenol 2 - O - β - D - glucopyranoside (51), 丁四醇 (butane - 1, 2, 3, 4 - tetraol, 52), β - Lominaribiose (53), β-谷甾醇 (β - sitosterol, 54), 胡萝卜苷 (daucosterol, 55)。其中化合物13, 14, 19, 27, 28, 29, 30, 49为新化合物。化合物23和33为新的天然产物。对分离得到的部分化合物进行了抗ADP诱导血小板凝集活性测试和体外抗HBV活性研究。研究结果表明：在浓度为0.71 mg/ml时，化合物3、4、7、14、16、27、28、29、30、31、32具有一定的抗ADP诱导的血小板凝集活性，其A (1′)(1分钟时的抑制率)和A (max)(5分钟内的最大抑制率)分别为: 70.13%、65.13%；77.78%、71.34%；46.76%、52.70%；88.71%、80.14%；57.93%、7.66%；100%、100%；73.62%、63.96%；100%、91.57%；100%、97.22%；61.04%、53.30%；71.02%、59.05%。对部分化合物进行了体外抗HBV活性测试，研究表明: 化合物4, 5, 6, 7, 9, 13, 14, 15, 16, 17, 24, 29, 30, 32, 42对乙肝病毒表面抗原的分泌具有较强的抑制作用，同时化合物4, 5, 6, 7, 9, 13, 14, 15, 16, 29, 30, 32, 42对乙肝病毒e抗原的分泌也具有较强的抑制作用。同时还总结了胡椒属酰胺类生物碱和荜茇的生物活性研究进展，综述了1997年至2008年12月发表的所有97个化合物。
语种	中文
	2009-05-19
学位授予单位	中国科学院昆明植物研究所
文献类型	学位论文
条目标识符	http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/470
专题	昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
推荐引用方式 GB/T 7714	刘文峰. 荜茇的化学成分与抗ADP诱导的血小板凝集活性和抗HBV活性成分研究[D]. 昆明植物研究所. 中国科学院昆明植物研究所,2009.

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