福建霉素A 与B 及其类似物的合成
周北斗
导师朱华结
学位专业药物化学
关键词全合成 福建霉素 有角环酮化合物 密度泛函理论
摘要1985 年,从链霉菌中分离得到的有角环酮类型的天然产物福建霉素A,B被首次报道。这类化合物含有苯并[α]蒽醌骨架。它们中的大部分化合物具有广泛的生物活性,比如抗肿瘤、抗菌、抗病毒和抑制血小板聚集的活性。在这篇论文中,福建霉素A,B 和它们的几个类似物被合成出来。第一章以D-苯丙氨酸为起始原料,经过酯化、还原、氨基保护、羟基甲基化与氨基脱保护反应,合成出手性辅剂 (R)-1-甲氧基-3-苯基-2-丙胺。第二章以2-环己烯酮为起始原料,经过溴代、成醛、维蒂希等反应,合成出未含手性甲基的共轭二烯化合物。将取代的或者无取代的溴醌与该共轭二烯化合物经环合、芳构化、氧化、羟基脱保护反应,得到3 位碳未含手性甲基的两个福建霉素类似物。第三章以市场上可购买的(2R, 5R)-二氢香芹酮为起始原料,直接合成出(R)-6-甲基-2-环己烯酮。然后,经过碘代、零价钯催化的交叉偶联等反应,合成出6 位碳含手性甲基的共轭二烯化合物。最后,无取代的溴醌与该共轭二烯化合物经环合、芳构化、氧化和羟基脱保护反应,得到一个3 位碳含手性甲基的福建霉素类似物。用密度泛函理论进一步验证该类似物的构型。第四章用含取代基的溴醌与6 位碳含手性甲基的共轭二烯化合物经环合、芳构化、氧化等反应,全合成出福建霉素A 和B,并找到了可行的合成路线。第五章对有角环酮化合物的研究进展进行了综述。介绍了几个有代表性化合物的合成
语种中文
2013-05
学位授予单位中国科学院大学
文献类型学位论文
条目标识符http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/25561
专题昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
作者单位中国科学院昆明植物研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
周北斗. 福建霉素A 与B 及其类似物的合成[D]. 北京. 中国科学院大学,2013.
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