吲哚生物碱化学成分和生物活性研究及植物应激取食昆虫的次生代谢产物研究

	吲哚生物碱化学成分和生物活性研究及植物应激取食昆虫的次生代谢产物研究
	刘亚平
导师	罗晓东
学位专业	药物化学
关键词	山橙、云南蕊木、臭灵丹、白坚木碱、桉烷型倍半萜
摘要	论文由五章组成。第一章到第三章对夹竹桃科山橙属植物山橙(Melodinus suaveolens)、夹竹桃科蕊木属植物云南蕊木 (Kopsia officinalis)、茜草科新乌檀属植物新乌檀(Neonauclea griffithii)中的生物碱进行了系统研究，并对其得到的化合物单体进行了生物活性研究。第四章对菊科臭灵丹属植物臭灵丹(Laggera pterodonta)中诱导型呋喃桉烷倍半萜产生的规律进行了初步探讨。第五章对蕊木属中分离到的单萜吲哚生物碱进行了综述。运用多种分离技术和结构鉴定方法，特别是色谱分析、波谱分析及X-单晶衍射等方法，从上述4种植物中共分离鉴定不重复化合物119个，其中29个为新化合物。化合物类型涉及到吲哚生物碱、喹啉生物碱、倍半萜、黄酮、木脂素等。在对山橙中生物碱的研究中，得到了多个新的单萜吲哚生物碱和双吲哚生物碱。对这些化合物进行了抗肿瘤活性研究，发现了多个活性成分，其中几个具有较强的抗肿瘤细胞毒活性的生物碱，对该类生物碱的进一步结构修饰、改造合成和活性分析在进一步的研究中。对菊科植物臭灵丹中诱导型呋喃桉烷倍半萜在植物体内的诱导、维持及降解规律，以及在植物体外的稳定性进行了初步探讨，并对这些诱导性呋喃桉烷倍半萜进行了抗虫、抗病毒和抗菌活性测试，初步研究其被诱导后对植物体的生物学意义。另外对臭灵丹中的黄酮类成分进行了抗肠道病毒EV71活性测试，得到两个活性极好的黄酮类化合物。为进一步研究该植物提供了有效的结构和活性数据。 1、夹竹桃科植物山橙的化学成分和生物活性研究山橙(M. suaveolens)为攀援木质藤本植物，具乳汁，主要分布在云南、广东、广西等省份，又名马骝藤。生于丘陵地、山谷林中，攀援树木或石壁上。其果实可以药用，治疗疝气、腹痛、小儿疳积、消化不良等。我们对采自云南绿春的山橙全株进行了系统的化学成分研究。从其总生物碱部分共分离得到了75个化合物，其中有61个生物碱和14个非碱。新化合物19个，包括7个新的单萜吲哚生物碱，2个新的喹啉生物碱，9个新的双吲哚生物碱，和1个新的降两个碳的羽扇豆烷型(lupane) 三萜。此外，人体肿瘤细胞毒活性实验发现了活性极好的单萜吲哚生物碱(6和16)，其共同特点就是在tabersonine的C-3位连有一个丙酮基，对该类生物碱的结构修饰和活性分析，正在进一步的研究中。 2、夹竹桃科植物云南蕊木的化学成分研究云南蕊木(K. officinalis) 属夹竹桃科蕊木属植物，为乔木，主要分布于云南景洪、勐腊等海拔500–800 m的山地疏林或山坡路旁。长期以来一直被傣族人民作为药材使用，果、叶具有清热消炎，舒筋活络的作用，主要用于治疗咽喉炎，扁桃体炎，风湿骨痛，四肢麻木；根和树皮则用于治疗水肿。我们对采自云南省西双版纳的云南蕊木叶进行了系统的化学成分研究。从其生物碱部分共分离得到了13蕊木碱甲骨架的生物碱，其中新化合物4个。 3、茜草科植物新乌檀的化学成分及生物活性研究新乌檀(N. griffithii)为茜草科新乌檀属植物，常绿大乔木，高达20米。产于广西、贵州和云南。多生于海拔800-1000米处的山地密林中的沟谷和潮湿坡地。我们对采自云南西双版纳的新乌檀进行了系统的化学成分研究。从其生物碱部分共分离得到10个化合物，其中6个生物碱和4个非碱，新化合物1个。 4、植物(臭灵丹)应激取食昆虫的次生代谢产物研究臭灵丹(L. pterodonta)是菊科六棱菊属植物，是抗炎和镇痛的彝族药材。“灵丹草颗粒”是盘龙云海制药以单方上市的制剂，其疗效和质量标准的不稳定性引起我们的关注。我们发现臭灵丹被取食幼虫咬食之后，会诱导产生6个呋喃桉烷倍半萜化合物，其中5个为新化合物。在对这类呋喃桉烷倍半萜分离纯化的过程中，又得到了另外15个化合物，主要是倍半萜和黄酮类。而这些呋喃桉烷倍半萜是植物在逆境的环境中被诱导出来的，极不稳定，在植物体内维持一段时间后又逐渐消失。对这些诱导型呋喃桉烷倍半萜的产生、代谢与功能进行了初步研究。另外，对臭灵丹中的黄酮类成分进行了抗肠道病毒EV71病毒活性测试，得到两个活性极好的能有效抑制EV71生长的黄酮类化合物。 5、综述——蕊木属植物中的单萜吲哚生物碱本章对2008至2012年从蕊木属植物中分离得到的139个吲哚生物碱的名称、结构、生物活性、来源、参考文献、部分生物碱的生物合成及半合成进行了综述。
语种	中文
	2012-05
学位授予单位	中国科学院研究生院
文献类型	学位论文
条目标识符	http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/18713
专题	昆明植物所硕博研究生毕业学位论文
推荐引用方式 GB/T 7714	刘亚平. 吲哚生物碱化学成分和生物活性研究及植物应激取食昆虫的次生代谢产物研究[D]. 中国科学院研究生院,2012.

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